De magie begint als de jongen-die-nooit-volwassen-wordt het raam van de kinderkamer van de familie Van Dalen binnen vliegt. Hij is op zoek naar zijn verdwenen schaduw.
Nadat Donald een gemene Halloween-grap met zijn neefjes uithaalt, werken de 3 samen met een heks en haar bezem om hem een lesje te leren over Halloween's 'trick or treats'.
De kleine Alice zit samen met haar kat onder een boom wat te soezen wanneer plots een aangekleed wit konijn voorbijstormt. Het beestje heeft blijkbaar haast en Alice gaat er achteraan. Ze valt in een diep konijnegat en dat is het begin van een reeks fantastische avonturen.
Donald verleidt Maples en Eekhoorns om sneeuw te scheppen terwijl hij popcorn maakt in huis. Maar de twee aardeekhoorns lachen het laatst, als Donald uiteindelijk een hele lading popcorn uit zijn huis moet scheppen!
Assepoester is de geadopteerde dochter van een vrouw van hoge afkomst. Ze wordt als slaaf behandeld in haar eigen huis. Terwijl haar moeder en haar slechte stiefzusters naar een groot bal zijn krijgt ze een verrassend bezoek van een vriend. Disney versie van het bekende sprookje.
The Adventures of Ichabod and Mr. Toad bevat twee bewerkingen van bekende boeken. In het eerste verhaal proberen Mr. Mole en Mr. Rat hun beste vriend Mr. Toad ervan te overtuigen dat hij zijn roekeloze hobby's moet opgeven voordat hij de problemen komt. Helaas slaat Toad hun raad in de wind, maar werkt zich een tijdje later flink in de problemen. In het tweede verhaal komt de slungelige schoolmeester Ichabod Crane naar het dorpje Sleepy Hollow om les te geven aan de kinderen. Helaas wordt hij al gauw op de hielen gezeten door de legendarische Headless Horseman.