In 1912 huurt de Duitser Wilhelm Uhde, een verzamelaar van kunstwerken, een appartement in Senlis om te schrijven en uit te rusten van zijn drukke leven in Parijs. Hij neemt de 48-jarige Séraphine in dienst als huishoudster. Korte tijd later merkt hij tot zijn verbazing bij plaatselijke notabelen een doek dat geschilderd is door zijn eigen huishoudster.
Omdat soldaat T.K. Poole (Michael Peña) door de oorlog in Irak verwondingen heeft opgelopen mag hij voor een periode naar huis. Als op het vliegveld blijkt dat alle vluchten naar zijn thuishaven zijn geannuleerd moet hij een andere manier vinden om thuis te komen. Bij toeval ontmoet hij twee andere soldaten - Cheaver (Tim Robbins) en Collee (Rachel McAdams) - die ook terugkomen van de oorlog. Eenmaal begonnen aan de reis naar huis komen ze erachter dat het leven in Amerika erg is veranderd. Dit feit brengt de drie dichter bij elkaar en wat een korte trip naar huis zou moeten worden loopt uit tot een onverwachte reis door het land.
Berlijn 1967. Door Amerikaanse anti-oorlog bewegingen geïnspireerde studenten gaan de straat op om te protesteren tijdens het bezoek van de Iraanse Sjah. Het protest wordt echter neergeslagen door de agenten van de Sjah en heeft ingrijpende gevolgen. Vanuit haar huiskamer volgt Ulrike Meinhof (Martina Gedeck) de ontwikkelingen en besluit dat er iets moet gebeuren. Ze komt in contact met de extremistische Andreas Baader (Moritz Bleibtreu) en beide vormen vanaf dat moment de 'Rote Armee Fraktion'.
In 1774 wordt Georgiana Spencer (Knightley) – zeventien jaar jong; mooi; goed in vreemde talen, paardrijden en dansen – door haar moeder uitgehuwelijkt aan één van de machtigste mannen van Engeland (Fiennes). Hij wil dat ze voor hem een opvolger baart en is verder meer geïnteresseerd in zijn honden. Georgiana stort zich op het sociale leven van de Engelse upper-class en staat dagelijks in de roddelrubrieken van de krant.
De 17-jarige Richard Samuels droomt van een carrière op Broadway. Op een dag ontmoet hij bij toeval acteur Orson Welles. Hij is onder de indruk van Richards ambitie en zorgt voor zijn grote doorbraak. Richard ontdekt echter dat een leven in de showbusiness misschien niet zo geweldig is als gedacht.
De film begint als Che Guevara en een bende van Cubaanse ballingen, geleid door Fidel Castro, de Cubaanse kust bereiken in 1956. Binnen twee jaar hebben zij een leger gemobiliseerd met de steun van de bevolking om zo de dictatuur van Fulgencio Batista omver te werpen.