De succesvolle auteur Mikaela organiseert, in de voetsporen van haar overleden moeder, een retraite voor schrijvers in het familiechalet. Ze hoopt zo ook van haar eigen writer's block af te komen. Ze ontmoet er non-fictieschrijver Levi en al snel ontstaat er een romance tussen hen.
Wanneer Olivia, een jonge assistent-pastor, een maand voor Kerstmis de leiding krijgt van een nieuwe kerk, is ze bang dat ze de overgang niet aankan, inclusief het klaarmaken van het koor voor de opening van de jaarlijkse Winter jamboree van de stad. Olivia werkt samen met haar nieuwe gemeente en ontdekt een nieuw thuis voor zichzelf, en vindt onderweg zelfs een beetje kerstromantiek!
Lucy Mortimer, een succesvolle advocaat die met haar moeder terugkeert naar het Winterleigh Resort - dat op het punt staat voorgoed te sluiten. Tot haar grote verbazing wordt Lucy herenigd met Barrett Brewster, haar kerstdanspartner uit haar jeugd, en het paar blaast het resort nieuw leven in terwijl de passie tussen hen toeneemt.
Evenementenplanner Amy helpt opkomende zangeres Tiffanie Christmas bij het plannen van haar familiereünie. Onderweg moet Amy omgaan met een aantal uitdagende gezinsdynamieken, vooral onder Tiffanie's tantes, en met haar eigen groeiende gevoelens voor Tiffanie's neef, Calvin. Zal het haar lukken om een geweldige familiereünie tijdens Kerstmis te organiseren?
Amber Dupont (Mowry) neemt de leiding over van de jaarlijkse kerstoptocht van haar kerk en belooft onbedoeld een speciaal optreden van Motown-legende Smokey Robinson. Wanneer haar beste vrienden in het geheim de hulp inroepen van Ambers oude vlam, Eddie (Taylor), komt het paar opnieuw samen op een zoektocht om Smokey te vinden en hem te overtuigen om te komen zingen. Terwijl de tijd verstrijkt, komen familie, vrienden en superster Smokey Robinson samen om de meest bijzondere wedstrijd ooit te organiseren.