Drie jongens van rond de veertig beginnen te beseffen dat de beste dingen in hun leven gebeurd zijn voordat ze twintig waren. Een spontaan roadtrip-avontuur geeft hen de kans om het grootboek in evenwicht te brengen
Silver is een sullige tienerjongen, een maagd bij wie de hormonen door het lijf gieren. Maar een date krijgen lukt hem niet. Totdat een misverstand over een doos condooms met de maat XXL tot het gerucht leidt, dat hij nogal groot geschapen is. Het duurt dan ook niet lang tot de voormalige loser dates heeft met kinky strippers en smachtende huisvrouwen.
Een zeer onpopulaire onderwijzer zijn leven raakt ondersteboven nadat er een studente ontvoerd is. Een klungelige leraar wordt al snel verdacht zelf de kidnapping georganiseerd te hebben van de populaire tiener Allyson 'Ally' Palmer (Hayden Panettiere).
Skylar Eckerman is de high-school football held, met de looks en de meiden. Helaas breekt hij echter zijn been en zijn carrière is voorbij. Walter Pearce is zijn buurman en een wat sukkelig figuur, die ook nog eens is vreemdgegaan. Diens vrouw smijt hem dus het huis uit. De twee slaan door en komen in de cel terecht waar ze tot elkaars schrik elkaar tegenkomen. Samen smeden ze een plan om alles weer recht te breien.
In het Venetië van de 18e eeuw is geen vrouw veilig voor de charmes en verleidingskunsten van Casanova. Jong, oud, getrouwd of niet, hij versiert ze allemaal aan de lopende band. Maar dan ontmoet hij de oogverblindende mooie en intelligente schoonheid Francesca Bruni. Zij moet echter niets van hem hebben, want zij wacht op haar grote, ware liefde. Voor de eerste keer in zijn leven wordt Casanova tot zijn stomme verbazing afgewezen door een vrouw. Alle reden om al zijn versiertrucs uit de kast te halen, want hij zal en moet Francesca hebben. Hij heeft zelfs het gevoel dat hij voor het eerst écht verliefd is. Door middel van een aantal slimme vermommingen en listen krijgt hij het voor elkaar om dichter bij Francesca te komen.
Sarah Huttinger is in de war. Ze heeft eindelijk ingestemd om met haar vriend Jeff te trouwen, maar ze is niet helemaal zeker of dit is wat ze wil. Nu ze onderweg naar huis is om de bruiloft van haar zusje bij te wonen en veel tijd moet doorbrengen met haar familie, ontdekt ze een goed behouden familiegeheim.