De Amerikaanse componist en auteur Paul Bowles was een man met veel charisma en invloed. Toen hij in 1949 naar Tanger, Marokko, verhuisde, volgde de halve wereld hem naar de raadselachtige stad. Zijn huwelijk met auteur Jane Bowles was een liefdevolle relatie van tegenstellingen, ook al waren beiden homoseksueel. Gebaseerd op exclusieve interviews met Bowles kort voor zijn dood, verweven met anekdotes verteld door zijn vrienden en collega's, portretteert de film een gedurfd en visionair leven, evenals een relatie die wordt gevormd door een onderlinge afhankelijkheid die veel meer omvat dan alleen seksualiteit.
'Pleasures' portretteert de legendarische jazzcriticus en burgerlijk libertariër Nat Hentoff, wiens baanbrekende carrière de grootste culturele en politieke bewegingen van de afgelopen 65 jaar volgt. De film gaat zowel over een idee als over een man: het idee van vrije meningsuiting als bepalend kenmerk van het individu. Hentoff is een baanbrekende journalist die jazz tot kunstvorm heeft verheven en aanwezig was bij de totstandkoming van 'alternatieve' journalistiek. 'Pleasures' combineert de thema's vrijheid en identiteit rond een historisch verhaal dat zich uitstrekt van de Grote Depressie tot de Patriot Act. Met een mix van interviews, archiefmateriaal en muziek maakt het gebruik van een complexe, niet-lineaire structuur om het publiek te betrekken bij een leven vol onafhankelijke ideeën en het creëren van een blijvende stem.
Easy Company, het 2de bataljon van het 506th Parachute Infantry Regiment van de 101st Airborne Division, vocht zich een weg door Europa, bevrijdde concentratiekampen en bracht in april 1945 een overwinningstoast uit in de schuilplaats van Hitler. Veteranen van Easy Company vertellen, samen met de families van drie overleden anderen, over hun verschrikkingen en overwinningen, de banden die ze hebben gesloten en de vrienden die ze hebben verloren.