Skagerrak is het verhaal van geluk wanneer je het het minst verwacht. De Deense Marie en de Ierse Sophie zijn eind twintig en moe van het feesten over de hele wereld. Ze komen aan land in Noord-Schotland. Na weer een dronken nacht worden ze al snel gescheiden van al hun verzamelde geld. De ambitieuze Sophie heeft geen geld en geen geluk en zet Marie onder druk om een lucratieve baan als draagmoeder te aanvaarden. Maanden later is Marie alleen, nu haar leven een dramatische wending heeft genomen. Ze is hoogzwanger en wil haar zwangerschap beëindigen. Ze is op de vlucht voor de toekomstige ouders, op zoek naar Sophie's oude vlam, Ken. Bij identiteitsverwisseling belandt Marie samen met drie vreemde mannen ondergedoken in een louche garage in Glasgow. Maar dan slaat het geluk weer toe.
John Anderson (Robert Duvall) is een bijna gepensioneerde huurmoordenaar uit New York. Met het verdiende geld van zijn opdrachten onderhoudt hij zijn vriendin Maggie (Kathy Baker) en haar dochter Jenny (Katherine Micheaux Miller). Uiteraard weten beiden niet wat deze zwijgzame mysterieuze man voor de kost doet. Voor John Anderson is het tijd om zijn laatste kunstje te vertonen om daarna te settelen. Zijn allerlaatste doelwit is een puisant rijke generaal uit Buenos Aires. Door het onverwachte uitblijven van de generaal heeft de huurmoordenaar tijd om de stad te bekijken. Na de nodige omzwervingen belandt John in een tangoclub waar hij valt voor de charmes van danseres Manuela (Luciana Pedraza). Wat volgt is een moeizame romance tussen de introverte huurmoordenaar en de extraverte tangodanseres.
De 23-jarige Ann woont met haar twee dochtertjes en een werkeloze echtgenoot in een woonwagen. Haar moeder heeft een hekel aan de wereld en haar vader heeft de afgelopen tien jaar in de gevangenis gezeten.
De nog jonge Giovanna is al negen jaar getrouwd met de in haar ogen veel te goeiige Filippo. Ze verdeelt haar tijd tussen haar werk op de kippenslachterij, het zorgen voor haar twee kinderen en het bakken van taarten voor een lokaal café. Ze krijgt er een extra kopzorg bij als Filippo op een dag een oude heer naar huis meeneemt die zijn geheugen is kwijtgeraakt. In eerste instantie geheel tegen haar zin in, brengt Giovanna steeds meer tijd door met de man, en ontdekt ze steeds meer feiten uit diens mysterieuze verleden: via het getatoeëerde nummer op zijn voorarm, door zijn vakkundigheid in het bakken van taarten, door de steeds terugkerende naam Simone. Tegelijkertijd ergert Giovanna zich ook steeds meer aan de passieve Filippo en projecteert ze haar eigen verlangens op de onbekende buurman die ze bespiedt via haar keukenraam. Terwijl haar dagdromen werkelijkheid worden, krijgen ook de schimmen uit het verleden van de oude man steeds duidelijker gestalte.
In een slaperig molenstadje in North Carolina is Paul de stads Romeo. Maar wanneer de zus van zijn beste vriend thuiskomt van kostschool, valt hij voor haar onschuldige charme. Ondanks haar gebrek aan ervaring en de gewelddadige protesten van haar broer, bevinden de twee zich in een zoete, dromerige en allesverslindende liefde.
Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man kunt afkomen... binnen 10 dagen! Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden... binnen 10 dagen!
Wanneer een jonge, enthousiaste Engelsman naar Sarawak wordt overgeplaatst om er deel uit te maken van de Britse koloniale regering, komt hij in aanraking met zeer onorthodoxe lokale gebruiken. Wanneer hij de mooie, jonge Selima ontmoet, botst hij op hartverscheurende keuzes.
Paul Morse wordt de ochtend na zijn vrijgezellenfeest wakker in bed naast Becky. Hij gaat er van uit dat hij zijn verloofde Karen heeft bedrogen. Vol schuldgevoelens doen hij er alles aan om het voorval te verbergen in de week voor de bruiloft.
Het gelukkige jonge paar Sarah en Tom trouwt tegen de wens van Sarah's vrienden en familie. Ze reizen naar Europa voor hun honeymoon. De ouders van Sarah sturen haar ex Peter dezelfde kant op met het doel de twee uit elkaar te drijven.