Longfellow Deeds is de eigenaar van een populaire pizzahut in het kleine stadje Mandrake Falls en leidt een simpel maar gelukkig bestaan. Zijn fijne leventje komt volledig op z'n kop te staan als hij hoort dat een verre oom hem een gigantische erfenis van 40 miljard dollar nalaat. Deeds vertrekt naar Manhattan om zijn nieuwe bezit op te eisen. Vanaf dat moment wordt hij overladen met aandacht en zit elk sensatieblad hem op de hielen.
Kan een simpele kus de vernietiging veroorzaken van een jarenlange, intense vriendschap? Blijkbaar wel, vooral als de kus verandert in een avondje seks met de vriendin van je beste vriend. En dat is wat er gebeurt met Dan, een regisseur van televisiecommercials, die zijn vriendin Halley bedriegt met Rebecca, een danseres, verloofd met Peter, zijn beste vriend. Halley heeft vernomen van het verraad van haar vriend en verlaat Dan en ontmoet onmiddellijk Andre, een zeer knappe muzikant maar getrouwd met Colleen, een vrouw met zeer vrije seksuele gewoonten. Peter, alleen gelaten, ontmoet Colleen en wordt haar minnaar, terwijl Dan Paula ontmoet, een serveerster die heimelijk verliefd is op Peter. De komst van Paula veroorzaakt een reeks gebeurtenissen die, ten goede of ten kwade, weer orde zullen brengen in de gevoelens van de groep vrienden.
Stanley Milton (Luke Wilson) heeft met hulp van zijn vriend Michael (Ben Affleck) eindelijk de moed om Diane (Denise Richards), het meisje van zijn dromen, mee uit te vragen. Tot zijn verbazing stemt zij in met het afspraakje. Alles loopt geheel volgens plan, totdat ze plotseling een klap horen: voor de bumper van de auto ligt de dakloze Phil (Jay Lacopo), kermend van pijn. Bij nader inzien is Phil toch niet zo ernstig gewond, maar hij eist wel een schadevergoeding. Met Phil gaan ze op zoek naar een pinautomaat. Dit is het begin van een hilarische rit door de stad met Phil als derde wiel aan de wagen tussen hen in.
Ga mee op een spectaculaire zoektocht vol actie met Spirit, een jonge, vrijgevochten hengst in de ongerepte natuur van Amerika. En beleef samen met hem het spannende avontuur, waarin hij probeert zijn geboorteland te redden en zijn vrijheid terug te winnen.Op deze heldhaftig en moedige reis door de majestueuze wildernis van het Amerikaanse Westen sluit Spirit een bijzondere vriendschap met een dapper Lakota Indiaan, is hij een heel leger te slim af en valt hij voor de bloedmooie bonte merrie Rain.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
De journaliste Lanie Kerrigan interviewt een geestelijke gestoorde dakloze man voor een onbelangrijk stukje. Hij vertelt haar echter dat ze over een week overlijdt. Dit zorgt er voor dat Lanie tot actie overgaat, en ze probeert het patroon van haar leven te veranderen.
De Grieks-Amerikaanse Toula Portakalos (Nia Vardalos) is duidelijk het zorgenkindje van de familie. Ze is 30 jaar, is niet getrouwd en heeft nog geen kinderen op de wereld gezet, terwijl dat toch het levensdoel van de Griekse vrouw is? Als alle bemoeienissen van haar familie haar teveel worden en ze de niet-Griekse Ian (John Corbett) ontmoet, besluit ze haar leven drastisch om te gooien. Ze ondergaat een totale metamorfose, verlaat het oude vertrouwde Griekse familierestaurant en besluit te trouwen met Ian. Binnen haar familie ontstaat hierdoor echter grote paniek...
Christina Walters, een sexy feestbeest, ontmoet tijdens een avondje stappen Peter, die echter na een kort praatje weer snel uit haar leven verdwijnt. Samen met haar beste vriendin Courtney gaat ze op weg naar de bruiloft waar Peter aanwezig zal zijn.
Zoals zoveel voetbalgekke jongeren wil Jess graag voetballen zoals David Beckham. Haar traditionele ouders zien liever dat ze een rechtenstudie gaat doen, gaat samenwonen met een Aziatische jongen en leert om Indiaas eten te bereiden. Jules is de sterspeler van Hounslow Harriers, die Jess spot terwijl ze een balletje trapt in het park. Ze haalt Jess over om mee te gaan naar de training. Niet veel later sneakt Jess bij elke mogelijkheid het huis uit om te werken aan haar dribbels, afrondingen en vrije trappen. Wanneer Jess' ouders ontdekken waar ze mee bezig is slaat de vlam natuurlijk in de pan. Ondertussen is Jules moeder Paula doodsbang dat Jules voetbalobsessie haar verandert in een schreeuwende lesbie.