In de geest van de variétéshows uit het oude westen was Vaughn gastheer van het ensemble van cabaretiers en voerde hij improvisatieschetsen uit met verrassende beroemdheden en muzikale gasten. De film beschrijft de reis van Vaughn en de cabaretiers terwijl ze meer dan 9.000 kilometer afleggen en 30 shows geven in 30 opeenvolgende nachten in steden door het hele land.
Last Man Standing werpt een blik op Death Row en hoe de straatbendecultuur in L.A. de bedrijfsactiviteiten was gaan domineren, evenals een associatie met corrupte LA-politieagenten die ook bij de bende waren aangesloten. Het zou deze wereld van rivaliteit tussen bendes en vuile agenten zijn die het leven zou eisen van de twee grootste rappers ter wereld: Tupac Shakur en Biggie Smalls.