In dit Shakespeareverhaal dingen de mannen Demetrius en Lysander beiden naar de hand van Hermia, maar Hermia wil alleen Lysander, alleen Hermia's vader wil Demetrius als schoonzoon. Dan is er nog Helena, die op haar beurt verliefd is op Demetrius die haar liefde niet beantwoordt. Deze vier belanden in het betoverde bos waar de elvenkoning en -koningin in een conflict geraakt zijn. Het verhaal wordt nog complexer wanneer door een mislukt toverdrankje de personen die dit innemen verliefd worden op de eerste persoon die ze zien.
Als een gepensioneerde dief wordt verdacht van betrokkenheid bij de verdwijning van een kostbaar schilderij, zet een verzekeringsagente een val om hem te betrappen.
Tracy Flick (Reese Witherspoon) is een ambitieuze high school studente die alleen tienen haalt en vastbesloten is om voorzitster te worden van Carver High's leerlingenraad. De populaire leraar Jim McAllister (Broderick) besluit om Tracy's bezeten prestatiedrang te stuiten door met een tegenkandidaat te komen. Mr. M. had nooit kunnen denken dat Tracy ergens vanaf houden net zo moeilijk is als tandpasta in de tube terugstoppen.
Josie Geller, 25 jaar, is journaliste bij de Chicago Sun-Times. De eigenaar van de krant wil dat zij een undercover-verhaal gaat schrijven over de high-school jeugd van tegenwoordig. Josie accepteert de opdracht en valt al snel terug in haar eigen gewoonten tijdens haar schooltijd: ze had geen vrienden en werd constant vernederd.
Als Bianca Stratford hoort dat ze niet mag daten tot haar manhatende oudere zus Kat een vriend heeft, koopt Bianca's would-be vriendje de norse student Patrick Verona om die haar moet versieren.
Ben staat op het punt om in Savannah met zijn verloofde te trouwen. Over twee dagen is het zover en hij neemt het vliegtuig van New York naar Savannah. Op het allerlaatste ogenblik wordt de vlucht echter geschrapt en samen met medepassagier Sarah probeert hij een huurauto te vinden. Wanneer dat niet lukt, nemen ze de trein, maar ze vergeten over te stappen waardoor ze uiteindelijk verder van hun doel geraken. De bus dan maar? Dat wordt moeilijk nadat iemand al hun geld gestolen heeft. Tot overmaat van ramp begint Ben vreemde gevoelens te krijgen voor Sarah.
Kathryn sluit een weddenschap met haar stiefbroer Sebastian. Zij zegt dat het hem niet zal lukken om Annette (een maagd, die met seks wil wachten tot na het huwelijk) het bed in te krijgen. Als hij verliest krijgt Kathryn zijn Jaguar, als hij wint krijgt hij Kathryn.
Ondanks het feit dat Carla (Juliette Lewis) een zelfstandige jonge vrouw is geworden, krijgt haar nerveuze moeder (Diane Keaton) toch een hartverzakking wanneer Carla aankondigt dat ze voor het eerst verliefd is! Terwijl Carla en haar nieuwe vriend (Giovanni Ribisi-Saving Private Ryan) zich in de grote avonturen van het leven storten, moeten ze op deze manier ook bewijzen dat Carla haar onafhankelijkheid verdient!
De droevige weduwnaar Garret Blake bouwt boten voor de kost. Een nieuw bestaan opbouwen is echter een andere zaak. Tot Theresa Osborne in zijn dorp in North Carolina komt wonen. Theresa, een eenzame gescheiden vrouw die werkt als researcher voor de Chicago Tribune, weet dat Garret de boodschap verstuurde die zij vond in een fles op een strand van Cape Cod. En ze weet dat die boodschap haar toen bijzonder geraakt heeft. Kevin Costner (Garret) en Robin Wright Penn (Theresa) zijn de grote sterren van Message in a Bottle, een verhaal over verloren en hervonden liefde, naar de bestseller van Nicholas Sparks. 'Jij kiest – het verleden of de toekomst. Kies en blijf bij je keuze.' Dat is het advies van Garrets krasse vader Dodge (Paul Newman). Zijn advies blijft in het geheugen hangen, net als dit teder, ontroerend verhaal.
Adam (Fraser) leeft al sinds zijn geboorte in een atoomkelder, omdat zijn ouders dachten dat er een atoombom gevallen was. Als hij na 35 jaar de kelder verlaat, ontmoet hij Eve (Silverstone) die hem maar een vreemd figuur vindt. Adam vraagt Eve om hem te helpen met boodschappen doen voor zijn ouders.
Terwijl Neil Armstrong z'n eerste stappen op de maan zet en een half miljoen hippies rondzwermen op Woodstock, is een conventionele, ietwat saaie familie op vakantie in de Catskills. De vrouw des huizes voelt zich echter aangetrokken tot een rondtrekkende koopman. Ook voor deze familie verandert er van alles...
Wanneer de populaire Zach Stiller gedumpt wordt door zijn vriendin voor een slijmerige tv-ster, gaat hij een weddenschap aan met een vriend: hij zegt het voor elkaar te zullen krijgen om de bebrilde nerd Laney Boggs mee te nemen naar het eindbal, en haar tot "prom queen" om te kunnen toveren. Zach wordt echter verliefd op Laney.
Johathan 'Mox' Moxon is de reserve quaterback van de West Canaan Coyotes. De coach is Bud Kilmer, die in dertig jaar tweeëntwintig districtskampioenschappen heeft binnengehaald. Kilmer is ervan overtuigd dat dit jaar de drieëntwintigste overwinning zal opleveren. Om dat te verwezelijken gaat Kilmer tot het uiterste, waardoor zijn vaste quaterback ernstig geblesseerd raakt.
Elf met elkaar verbonden mensen werken in Los Angeles. Paul produceert Hannahs kookshow en ze komen in een grote ruzie terecht wanneer ze vraagt naar een affaire die hij heeft. Mark is stervende aan aids en zijn moeder komt bij hem om over de waarheid te praten. Mannen hebben Meredith in het verleden gekwetst, en dus wijst ze Trents charmes af, maar hij blijft doorzetten. Joan probeert Keenan te versieren. Een paar ontmoet elkaar voor seks, maar zij wil geen vaste relatie. Hugh vertelt tragische verhalen aan vrouwen in bars. Aan het einde van de week komen deze parallelle verhalen samen.
Isabel, een ambitieuze modefotografe, wordt stiefmoeder van twee kinderen wanneer ze een relatie met Luke begint. De twaalfjarige Anna en de zevenjarige Ben hebben weinig sympathie voor Isabel. Ze doet haar best om de kinderen goed te behandelen, maar is niet van plan om haar carrière aan de kant te schuiven.
Kathleen Kelly en Joe Fox bezitten beiden een boekhandel in New York. Kathleen heeft een klein, gezellig kinderboekenwinkeltje en Joe bezit een van de grootste boekwinkelketens in Manhattan dat door zijn gigantische kortingen elke concurrent in de buurt uit de markt prijst. Joe en Kathleen zijn in het dagelijks leven dan ook elkaars vijand.
De jonge schrijver William Shakespeare heeft problemen met zijn laatste werk "Romeo en Ethal de Piratendochter". De jonge en rijke Viola is een groot fan van Shakespeare, en droomt ervan om actrice te worden. Vrouwen zijn echter niet toegestaan op het toneel, dus verkleedt ze zich als jongen, en krijgt ze de rol van Romeo. Wanneer zij en William verliefd worden heeft hij eindelijk de inspiratie om zijn toneelstuk verder uit te werken.
De een wil met haar trouwen. De ander wil haar vermoorden. Voor de zonnige, nuchtere serveerster van een dorpse hamburgertent brengt de liefde niets dan problemen wanneer twee heel verschillende broers hun zinnen op haar hebben gezet.