Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man kunt afkomen... binnen 10 dagen! Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden... binnen 10 dagen!
Het gelukkige jonge paar Sarah en Tom trouwt tegen de wens van Sarah's vrienden en familie. Ze reizen naar Europa voor hun honeymoon. De ouders van Sarah sturen haar ex Peter dezelfde kant op met het doel de twee uit elkaar te drijven.
De film begint wanneer Antwone Fisher vierentwintig jaar oud is, en naar een marine-psychiater gestuurd wordt vanwege zijn woede-aanvallen. De analist ontdekt dat hij in zijn jeugd misbruikt is.
De rijke baas van Lucy Kelson, George Wade, behandelt haar meer als een persoonlijke verzorgster dan de briljante advocate die ze is. Na zich vijf jaar lang bezig gehouden te hebben met zaken als zijn kleding en zijn scheidingen besluit ze dat het genoeg is geweest, en neemt ze ontslag.
Candy en Lonnie Earl zijn gek op elkaar. Er is echter één probleem: Candy is getrouwd met Roy, en Lonnie is getrouwd met Darlene. Tot nu toe is de relatie geheim geweest, maar dit staat op het punt te veranderen wanneer het viertal een lange rit door het land maakt.
Een getalenteerde straatdrummer uit New York gaat studeren aan een universiteit in het zuiden van de VS. Hij verwacht de universiteitsband naar overwinningen te kunnen helpen. Hij komt er echter achter dat hiervoor meer nodig is dan talent alleen.
De charmante Marissa is een alleenstaande moeder en werkt als kamermeisje in het meest chique hotel van Manhattan. Wanneer ze stiekem de kleren van een rijke gast past, wordt ze betrapt door de rijke politicus Chris Marshall. Hij denkt dat zij ook een gast is en als snel springt de vonk over. Marissa doet haar best de schijn op te houden maar naarmate de gevoelens sterker worden kan zij niets anders dan hem de waarheid vertellen... Is hun liefde bestand tegen de invloeden van de zo verschillende werelden?
Saigon, 1952: Het land is in de greep van de oorlog met de Fransen. De jonge Amerikaan Pyle raakt bevriend met Thomas Fowler, een correspondent van de Londen Times. Wanneer Thomas Pyle introduceert aan zijn mooie en jonge vriendin Phuong raken de drie verwikkeld in een driehoeksrelatie.
Cathy is de perfecte jaren '50 huisvrouw. Op een avond betrapt ze haar echtgenoot met een andere man, en haar nette wereldje valt uit elkaar. In haar verdriet vindt ze troost in de vriendschap met haar Afro-Amerikaanse tuinman. Gezien de taboes die hier op rusten raakt haar leven nog verder in de war.
Het stijve, burgelijke leventje van de jonge Winnie Foster verstikt haar meer dan de zomerhitte, maar er hangt verandering in de lucht. Bij toeval maakt ze kennis met de familie Tuck - een gastvrij maar vreemd gezin dat niet van deze tijd lijkt te zijn. Ze leren haar het maximale uit het leven te halen. Als er plotseling een vreemdeling verschijnt die te veel vragen stelt en het wereldje van de familie Tuck bedreigt, moet Winnie al snel besluiten of ze verder wil leven zoals vroeger, of dat ze het leven dat ze nu kent niet meer vaarwel wil zeggen.
De rijke, verwende Amber (Madonna) en een charmante Italiaanse visser stranden op een verlaten eiland waar rijkdom en afkomst niets betekenen. In hun strijd om te overleven en samen te leven in dit paradijs, ontdekken ze dat hun grote verschillen de bron vormen voor een heftige, gepassioneerde en soms hilarische dierlijke aantrekkingskracht.
Barry Egan is de eigenaar van een klein zaakje. Dankzij de manier waarop hij door zijn zeven zusters behandeld is, is het voor hem onmogelijk om verliefd te worden. Wanneer een harmonium en een mysterieuze vrouw zijn leven binnen komen begint hij aan een romantische trip.
Het is midden 1980 op Camden College. Sean Bateman, de jongere broer van de psychotische Wall Street handelaar Patrick, is een drugsdealer en heeft een grote schuld bij zijn 'collega' Rupert Guest. Sean is populair en gaat met de helft van de vrouwen op de campus naar bed. Lauren Hynde, nog maagd, wil zich alleen maar geven aan Victor, haar vriendje, die met zijn rugzak door Europa trekt. Haar kamergenote, het sletje Lara, heeft ook een oogje op Victor. Paul Denton in biseksueel. Hij ging met Mitchel, voordat deze hem dumpte voor Candice. Sean houdt van Lauren. Paul houdt van Sean en gaat uit met Lauren. Lauren houdt van zowel Sean als Victor. Gebaseerd op de gelijknamige roman van Bret Easton Ellis.
Sidney en Dre kunnen hun vriendschap en hun carrières aan één moment toeschrijven: ze maakten de geboorte van hip-hop mee op de straten van New York. Nu, 15 jaar later, is zij een muziekcriticus en hij een succesvolle executive. Wanneer Dre op het punt staat om te trouwen begint neemt de levenslange vriendschap tussen Sidney en Dre een nieuwe wending...
De modeontwerpster Melanie Carmichael is plotseling verloofd met de meest begeerde vrijgezel van New York. Melanie heeft echter wat geheimen uit haar verleden, zoals Jake, een redneck-ex, waarmee ze in haar schooltijd trouwde. Melanie besluit terug te keren naar Alabama om voor eens en voor altijd met haar verleden af te rekenen.
Lee Holloway is net ontslagen uit een psychiatrische instelling, waar ze in behandeling was voor haar neiging tot zelfverminking. Omdat ze nog nooit een echte job heeft gehad, besluit ze op zoek te gaan naar werk. Al snel wordt ze aangenomen als secretaresse in het advocatenbureau van de bizarre Mr. E. Edward Grey. Haar taken lijken op het eerste zicht normaal, zelfs saai: typen, koffie serveren, klasseren... Maar langzamerhand raken Lee en Mr. Grey in een sadomasochistische relatie verwikkeld.
Op de avond van zijn verloving met Ethne, dochter van een gesneuvelde officier, krijgt Harry Faversham te horen dat zijn regiment verscheept gaat worden naar de toenmalige Britse kolonie Soedan, om een rebellie van moslimextremisten de kop in te drukken. Harry voelt er echter niets voor om in den vreemde een strijd te gaan voeren die hem niets aangaat en hij neemt ontslag. Dit valt niet in goede aarde bij zijn vrienden en zij sturen hem elk een witte veer, het brandmerk van de lafaard in legerkringen. Bovendien krijgt hij nog een vierde witte veer van zijn verloofde, die daarmee hun relatie als beëindigd beschouwt. Wanneer de eerste berichten van slachtoffers Engeland bereiken, en Harry tevergeefs tussen de namen van de gesneuvelden zijn vrienden zoekt, gaat hij naar Soedan om de veren terug te geven door middel van een heldendaad.