Een jonge Italiaanse vrouw erft een modern huis in New York van haar overleden minnaar. Als ze voor het eerst een kijkje gaat nemen in het huis ontmoet ze de beheerder van het huis...
Na de mysterieuze dood van hun vader, proberen twee broers elkaar weer te motiveren om terug op hun motorfietsen te springen om mee te kunnen doen aan de Las Vegas Motocross Championships.
Andy is een conservatieve, verlegen man en nog steeds maagd. Als zijn vrienden hier achter komen, doen ze er alles aan om hem aan de vrouw te krijgen. Andy speelt mee maar komt in de ene na de andere rampzalige situatie terecht. Totdat... hij een relatie krijgt met Trish, een vrouw met drie kinderen. 'Eindelijk', denken zijn vrienden, 'nu gaat het gebeuren!' Maar nee, Andy en Trish houden hun relatie voorlopig strikt platonisch...
Vijftiger Don Johnston heeft al heel wat vrouwen versleten, en hij staat op het punt gedumpt te worden door zijn huidige, heel wat jaartjes jongere geliefde (Julie Delpy). Kort daarop ontvangt hij een geheimzinnige brief waarin hem wordt medegedeeld dat hij een zoon heeft, ooit verwekt bij één van zijn vroegere vriendinnen. Afzender onbekend. Aangespoord door zijn buurman Winston (Jeffrey Wright), die deze verrassende wending in Don's leven als één groot avontuur ziet, besluit hij op reis te gaan door de VS om verhaal te halen bij zijn exen. De onverwachte bezoeken aan deze vier vrouwen zullen geheel uiteenlopend uitpakken, maar door de confrontatie met zijn verleden aan te gaan, realiseert Don zich ook wat voor een man hij eigenlijk is.
De aantrekkelijke, gescheiden kleuterjuf Sarah Nolan heeft geen man, geen illusies en geen afspraakjes meer. Dan zet haar zus Sarahs profiel op perfectmatch.com. Ineens willen er een hoop mannen met haar uit - rare snuiters, huilebalken, wellustelingen en sportfanaten. En Jake, een gevoelige botenbouwer die zijn ideeën over de ware liefde rechtstreeks uit Doctor Zhivago haalt. Jake is aantrekkelijk en intelligent, maar misschien een tikje té serieus. Daarom laat Sarah hem schieten. Schiet ze daarmee ook haar enige echte kans op liefde aan flarden?
De overtuigde vrijgezellen John en Jeremy hebben de perfecte manier gevonden om meisjes op te pikken voor één avond: op huwelijken! Onder valse voorwendselen nodigen ze zichzelf uit voor gratis champagne, eten en de mooiste bruidsmeisjes die niets liever willen dan een man vinden...En het mooiste is: aan het einde van de avond verdwijnen ze weer zonder verplichtingen... Hun versiertrucs halen alleen niets meer uit wanneer John onverwachts verliefd wordt op een bruidsmeisje. Om haar hart te winnen moet John alles uit de kast halen, omdat zij ook al plannen heeft voor een huwelijk met iemand anders...
Maggie Peyton is de nieuwe eigenaresse van de Volkswagen Kever Herbie, nummer 53, het autootje met een eigen wil. Wanneer Maggie ontdekt dat dit niet zomaar een auto is, besluit ze hem klaar te stomen voor de NASCAR-wedstrijden.
Jack Wyatt is een matige filmster die zijn carrière een nieuwe impuls wil geven, door Darren Stephens te spelen in een nieuwe reeks van de klassieke tv-serie Bewitched. Jack ontmoet een beginnend actrice, Isabel, en probeert haar te overtuigen om in de serie zijn vrouw Samantha te spelen, in de overtuiging dat hij haar flink zal overschaduwen.
Tiener Holly Hamilton (Hillary Duff) is het zat om steeds te verhuizen als haar alleenstaande moeder Jean (Heather Locklear) weer eens in een relatiecrisis zit. Om haar een beetje afleiding te bezorgen na haar laatste mislukte relatie bedenkt Holly het perfecte plan voor de perfecte man...een denkbeeldige geheime bewonderaar die Jean het hof maakt om haar gekrenkte ego weer een beetje op te vijzelen. Als de virtuele relatie echter begint, moet Holly een geschikte minnaar vinden. Ze vraagt of de charmante en knappe oom (Chris Noth) van haar vriendin het gezicht achter alle briefjes en cadeautjes wil zijn. Holly moet steeds drastischere maatregelen nemen om de leugen in stand te houden en het geluk van haar moeder te beschermen... maar wat als intussen de echte perfecte man voorbij komt?
Het verhaal van bokser en volksheld Jim Braddock, die na een reeks verliespartijen gedwongen werd te stoppen. Als de Grote Depressie aanbreekt accepteert Joe diverse beroerde baantjes om zijn vrouw Mae en hun kinderen te onderhouden, maar hij blijft dromen van de boksring.
Vier beste vriendinnen worden van elkaar gescheiden en op hun laatste winkeldag samen vinden ze een spijkerbroek die ieder van hen perfect zit. Ze besluiten om deze "magische" broek te gebruiken als een soort bindmiddel voor de maanden dat ze elkaar niet zien, door elke week een ander de broek te laten dragen. Ondanks dat ze ver van elkaar verwijderd zijn, ervaren ze een zomer die ze nooit meer zullen vergeten.
Het liefdesleven van Charlotte (Jennifer Lopez) is een ramp. Tot ze op een feestje de knappe dokter Kevin Fields (Michael Vartan) ontmoet. Hij lijkt de man van haar dromen en het jonge koppel besluit zo snel mogelijk te trouwen. Kevin's moeder Viola (Jane Fonda) is daar echter helemaal niet blij mee. Zij heeft hele andere huwelijkskandidaten voor haar zoon op het oog. Bovendien is ze net haar baan als televisiepresentatrice kwijtgeraakt, wat haar humeur niet ten goede komt. Met een suikerzoete glimlach op haar gezicht besluit ze de trouwpartij op alle mogelijke manieren te dwarsbomen. Samen met haar assistente Ruby (Wanda Sykes) ontpopt ze zich tot een ware nachtmerrie voor de jonge bruid. Maar Charlotte piekert er niet over om haar geliefde zomaar af te laten pakken. Zo ontstaat er een hilarische strijd tussen Viola en Charlotte.
De 29-jarige Pippa McGee (Heather Graham) is een schrijfster met een vrije geest, die besluit het bedrijf van haar vader, een conservatief bruidstijdschrift, over te nemen. Ze heeft altijd relaties gemeden, en zodoende heeft ze ondanks haar knappe uiterlijk nog geen enkele serieuze relatie gehad. Nu blijkt echter dat er op vaders kantoor meerdere knappe mannen werken.
Tijdens een lange, hete zomer ontmoeten twee 16-jarige meisjes uit hetzelfde Yorkshire-dorp elkaar. Ze zijn totaal verschillend maar toch voelen ze een verbondenheid. Mona heeft een moeilijke jeugd achter de rug en verlangt naar een ander leven zonder de dagelijkse sleur. Tamsin is vrolijk en van goede komaf, maar heeft ook een sombere en rebelse kant. Gefascineerd maar ook in de war, beseft Mona onmiddellijk dat er een nieuwe tijd voor haar is aangebroken.
Schoonheidsspecialiste Gina (Queen Latifah) verhuist naar Atlanta zodat haar dochtertje naar een prestigieuze muziekschool kan gaan. Haar nieuwe werkgever is echter een nogal flamboyante egoïst George (Kevin Bacon), die zelf alle eer van Gina's werk opstrijkt. Gina besluit haar eigen salon te openen en neemt het shampoomeisje (Alicia Silverstone) en een aantal goede klanten met zich mee. George merkt al gauw dat Gina veel succes heeft en probeert haar zoveel mogelijk te dwarsbomen. Maar niemand zal Gina eronder krijgen en met de hulp van de sexy buurman zal ze dit bewijzen!
Ben is geobsedeerd door het honkbalteam de Boston Red Sox, en zet daar werkelijk alles voor opzij. Dan ontmoet hij Lindsay en ze worden een gelukkig stel. Totdat het honkbalseizoen weer aanbreekt en Lindsay zijn obsessie meemaakt...
Simon Green is een succesvolle blanke jongeman met een leuke zwarte vriendin. Het leven lacht hem toe, totdat hij besluit dat het eens tijd wordt haar ouders te ontmoeten. Haar vader is bepaald niet onder de indruk van een blanke schoonzoon en bovendien gaat er voor Simon van alles mis tijdens het bezoek.
Helen McCarter en haar man Charles hebben alles wat hun hartje begeert. Ze wonen in een prachtig huis, hebben allebei een goede baan en ze hebben geen geldzorgen. Maar op de dag van hun 20-jarig huwelijk doet Charles een mededeling, hij wil scheiden omdat hij een verhouding heeft met de beste vriendin van zijn vrouw.
De meeste mannen hebben problemen met het vinden van liefde, doordat ze zichzelf niet kunnen zijn. Alex "Hitch" Hitchens is gespecialiseerd adviseur in eerste indrukken en helpt mannen met dit probleem. Hij organiseert de eerste drie afspraakjes van zijn cliënten en stiekem is Hitch verantwoordelijk voor honderden huwelijken in New York. Sara, verslaggeefster voor een dagelijks roddelblad, komt in aanraking met Hitch en haar professionele en persoonlijke leven komen hierdoor overhoop te liggen.
Kat Ellis keert terug naar het huis van haar ouders in Londen, voor de bruiloft van haar zus. Bang om haar ex-verloofde tegen te komen en geconfronteerd te worden met haar vrijgezelle bestaan, huurt ze een mannelijke escort in die zich moet voordoen als haar vriend.