Holly, een professor aan een kleine universiteit, heeft een lange geschiedenis van het vinden van de verkeerde man. Ze heeft heel wat bereikt in haar leven, maar nadat haar jongere zus aankondigt dat ze zwanger is, besluit Holly dat ze haar best gaat doen om Mr. Right te ontmoeten. Ondertussen is David, een andere professor, een alleenstaande vader, erg slim en aardig, maar niet het type waar Holly aandacht aan besteedt als de twee de opdracht krijgen om het kerstformeel te plannen. Op aandringen van haar beste vriendin schrijft Holly zich in voor de datingwebsite ‘Cupid’s Arrow’, waar ze Josh ontmoet, een advocaat die net door de school is ingehuurd. Op het eerste gezicht is hij alles wat ze wil, maar hij heeft weinig te zeggen behalve zijn werk en knappe uiterlijk. Josh en David waren kamergenoten op de universiteit, dus rekruteert Josh David om poëtische berichten te schrijven in een poging Holly voor zich te winnen.
Darcy wil de kerstdagen op de perfecte manier vieren en is wanhopig op zoek naar een manier om dit voor elkaar te krijgen. Het lijkt te lukken wanneer zij op magische wijze naar een kerstdorp getransporteerd wordt waar het elke dag Kerstmis is.
De vrijgezelle webdesigner Jolie ziet op tegen de kerstdagen, omdat ze weet dat ze dan haar ex-vriend en zijn nieuwe vriendin tegen gaat komen. Jolies beste vriendin, Naomi, heeft de oplossing: als Jolie een website voor haar broer maakt, wil hij vast wel doen alsof hij haar nieuwe vriend is!
De drie vriendinnen Sarah, Riley en Cat bewaren warme herinneringen aan de kerstdagen die ze vroeger doorbrachten bij Sarah thuis. Nu zijn ze volwassen en gaan ze terug, om Sarah en haar dochters te steunen bij een echtscheiding. Er ontstaat een gewaagd plan, dat hun leven én de komende kerst een nieuwe wending zal geven...
Grace Garland is oorlogsveteraan en heeft de nodige onderscheidingen gekregen. Na een missie van enkele uren in Afghanistan keert zij huiswaarts. Tijdens de missie ging Grace op zoek naar geliefde partner, die in Afghanistan verdween. Over enkele weken is het Kerstmis, maar Grace heeft er geen zin in. Ze strandt in het plaatsje River's Crossing en de lokale rechter, genaamd Joe Peterson, biedt haar een verblijfplaats op zijn terrein aan.
Audrey is een zangeres die moeite heeft het hoofd boven water te houden. Julia daarentegen is de rijke manager van een platenmaatschappij. Als beide vrouwen in een winkelcentrum in botsing komen, ontwaken ze de volgende ochtend in elkaars lichaam. Audrey heeft hierdoor een luxer leventje dan ze ooit had kunnen voorstellen, maar ervaart dat Julia geen echte connectie heeft met haar familie, terwijl Julia eindelijk de warmte van een liefdevol gezin kan ervaren.