Na het overlijden van hun beider wederhelften, ontmoeten jeugdvrienden Faye en Lito elkaar op een camping in de Colorado Mountains. Faye heeft nog steeds gevoelens voor de zwijgzame Lito, en probeert te achterhalen of deze wederzijds zijn.
Addison reist met een veeleisende miljardair als assistent in plaats van haar broer die anders zijn baan zou kunnen verliezen. Ze botst met de miljardair totdat beiden meer in elkaar gaan zien dan ze dachten.
Het verhaal speelt zich af in het Engeland van de jaren 1800. Wanneer ze niet voldoet aan één van zijn eisen voor een bruid, wordt Julia Thistlewaite gedumpt door de meest begeerde vrijgezel van Londen, dhr. Malcolm. Omdat ze zich vernederd voelt en vastbesloten is wraak te nemen, overtuigt ze haar vriendin Selina Dalton om de rol van zijn ideale partner te spelen. Al snel vraagt dhr. Malcolm zich af of hij de perfecte vrouw heeft gevonden, of een gewiekste oplichtster.
Wanneer twee bruiloften verpest worden doordat zowel de bruid als de bruidegom bij het altaar alleen achterblijven, besluiten ze toch op huwelijksreis te gaan, niet wetende dat ze naar hetzelfde resort op Hawaï gaan.
Nadat ze een vervallen kasteel hebben geërfd, besluiten een moedeloze vrouw en haar slechtgehumeurde echtgenoot de nacht door te brengen, terwijl tijd en realiteit om hen heen veranderen.