De 17-jarige scholier Kelly Ernswiler heeft een grote passie in zijn leven en dat is het naspelen van epische oorlogstaferelen uit W.O.II. Wanneer hij een mede-oorlogsnaspeler ontmoet neemt zijn leven een vreemde wending. Deze haalt hem over om via oorlogsstrategieën zijn vijand op school te verslaan. Ook vindt hij een nieuwe liefde in de oudere zus van zijn vriend.
Tom krijgt eindelijk de kans waar hij al zo lang op wacht. Hij kan de dochter van de baas proberen te versieren, wanneer hij accepteert een avondje op diens huis te passen. Jammer genoeg zijn er meer mensen die door hebben dat pa die avond niet thuis is.
Wanneer redacteur Jane Grant een plus-één-uitnodiging ontvangt voor de bruiloft van haar neef, komt ze in een hachelijke situatie terecht. Om haar oude rivaal Natasha Nutley op de middelbare school een extraatje te geven, vertelt Jane haar over haar perfecte, charmante en knappe vriend, alleen is hij niet echt. Jane's opdringerige tante Ida krijgt bericht van haar 'vriend' en eist dat hij op de bruiloft verschijnt. Nu moet Jane op elke date gaan die ze kan vinden om een man te vinden die bij haar past.
Amy's moeder stierf toen het meisje amper zeven jaar was. Toch had zij reeds het hele leven van haar dochter uitgestippeld, inclusief het feit dat Amy zou trouwen met haar zevende vriendje. Als Amy echter smoorverliefd wordt op nummer zes, staat ze voor een ernstig dilemma. Immers, tot dan toe werkten haar moeders adviezen en geplande tijdlijn perfect.
Halley, een jonge highschool-studente, raakt gedesillusioneerd in de liefde door alle slechte relaties die ze om haar heen ziet. Wanneer een tragische gebeurtenis in haar leven haar in contact brengt met een jongen, realiseert ze zich dat de mogelijkheid op echte liefde op de meest onverwachtte plaatsen te vinden is.
Een jonge vrouw probeert te ontsnappen aan haar chaotische familie door op zoek te gaan naar de man van haar dromen. Het zou niet moeilijk moeten zijn, ze werkt immers voor het TV dating programma 'The perfect date'. Echter, met zo'n familie lijkt dat makkelijker gezegd dan gedaan. Uiteindelijk ontmoet ze een aantrekkelijke en zeer beleefde Engelsman. Zal Carolina's droom veranderen in een nachtmerrie als ze hem voorstelt aan haar excentrieke familie? En, wat zal haar beste vriend Albert zeggen?
Alex is een schrijver met een writer's block en bovendien torenhoge gokschulden. Om zijn schuld af te kunnen betalen zal hij zijn boek in 30 dagen af moeten krijgen, anders is hij de prooi van de schuldeiser. Hij huurt stenografe Emma in om hem te helpen. Wanneer hij haar zijn verhaal dicteert, oppert Emma telkens een andere draai aan iedere verhaallijn. Haar intrigerende ideeën stimuleren Alex en zijn boek.
In het Montreal van de jaren vijftig wordt het leven van de Italiaanse immigranten Maria en Gino volledig ondersteboven gekeerd als hun zoon Angelo besluit het ouderlijk huis te verlaten. "Wat is er mis met bij je ouders blijven wonen tot je getrouwd bent?" Gelukkig komt huisvriend Nino (Peter Miller), een betrouwbare polititeagent, bij hem wonen om een oogje in het zeil te houden. Al snel blijkt dat Nino meer deelt dan alleen woonruimte en is het hele gezin, zoals alleen echte Italiaanse families dat kunnen, in alle staten.
In deze charmante komedie ontdekt een Britse kunstenaar (Colin Firth: Bridget Jones' Diary, What a girl Wants) dat zijn verloofde en liefde van zijn leven (Minnie Driver: GoldenEye, Good Will Hunting) van plan is om met een ander te trouwen. Gedesillusioneerd vertrekt hij naar Amerika waar hij kennis maakt met Mandy (Heather Graham: Austin Powers, Killing me softly, Boogie Nights).
Cassandra Mortmain doet haar best om te overleven in een vervallen Brits kasteel. Haar vader is een schrijver die ooit succesvol was, maar nu al 12 jaar niets heeft geschreven en de rest van haar familie is een kleurrijk gezelschap dat Cassandra niet echt behulpzaam is. Wanneer de Amerikaan Simon Cotton en zijn broer arriveren, ziet Cassandra in hem haar redding.
Karen Stone is een actrice die haar hoogte punt heeft gehad. Na de dood van haar man vertrekt ze naar Italië om daar verliefd te worden op een jonge gigolo.