Mike (Steve Zahn) valt als een blok voor de mooie, maar zakelijke Sue (Jennifer Aniston) die in het motel van zijn ouders komt logeren. Mike bedenkt de meest idiote manieren om in haar buurt te komen, en hoewel Sue aanvankelijk niet openstaat voor zijn avances, geeft ze uiteindelijk dan toch een keer toe. Als ze daarna vertrekt naar haar ex-vriend, de licht gestoorde maar steenrijke Jango (Woody Harrelson), koopt Mike van zijn laatste geld een ticket om haar dwars door Amerika achterna te reizen. Eenmaal bij Sue aangekomen is echter al snel duidelijk dat ze geen plaats heeft voor hem in haar zorgvuldig georganiseerde leventje. Maar Mike is niet het type dat snel opgeeft en is bereid om heel ver te gaan om haar alsnog voor zich te winnen...
Cassie Nightingale heeft zich helemaal in het kleine stadje Middleton gevestigd en is volop bezig om van haar oude huis een gezellige Bed and Breakfast te maken. Haar grote liefde is sheriff Jake Russel, wiens kinderen gek op haar zijn. Wanneer er echter een vreemde man in het stadje arriveert die beweert dat hij de rechtmatige eigenaar is van haar huis, komen ze in een minder leuke situatie terecht.
De pracht van het landgoed Moonacre wordt overschaduwd door herinneringen aan de Maanprinses en het mysterieuze witte paardje. Tot haar verrassing ontdekt Maria Merryweather, een vreemdelinge in het Kasteel van Moonacre, dat wat er al die jaren geleden met de Maanprinses gebeurd is, ook met haar te maken heeft. Ze is vastbesloten vrede en geluk terug te brengen in de vallei. En Maria krijgt meestal haar zin.
Lucy Hill (Renée Zellweger), geniet in Miami van een luxe levensstijl en een goede baan. Hier komt verandering in, wanneer ze voor haar werk naar het vrieskoude Minnesota wordt gestuurd, om daar een opdracht uit te voeren. Na een stroef en koud welkom lijkt ze een beetje ingeburgerd te zijn, totdat haar opdracht een andere wending krijgt.
Los Angeles. Nikki is een echte vrouwenverslinder. Hij geeft een hoop feestjes, waar hij altijd populair is bij de vrouwen. Alles loopt op rolletjes, totdat hij de bloedmooie Heather (Levieva) ontmoet. Zij speelt namelijk dezelfde spelletjes die hij speelt en zo lijken de rollen opeens omgedraaid.
Ben Singer (Broderick) is depressief geworden nadat zijn vrouw hem heeft verlaten en hij zijn baan verloor. Hij vindt zijn ritme weer terug wanneer hij verliefd wordt op een Senegalese vrouw.
De jaren '50 in Rusland. Langzaam doet de Rock 'n Roll zijn intrede op kleine underground feestjes. Op deze feestjes komen veelal jonge communisten de boel verstoren. Zo ook de jonge Mels, die niets van de mensen en vooral de muziek moet hebben, totdat hij bij een feestje de beeldschone Polza ontmoet en verliefd wordt.
The Other Man vertelt het verhaal van Peter, die het gemis van zijn vrouw met zich meedraagt. Dan ontdekt hij dat ze e-mails en sms berichten heeft ontvangen van een man, waarvan hij het bestaan nooit heeft gekend. Tegen het advies van zijn dochter Abigail in, vliegt de gekwetste en wraaklustige Peter naar Milaan op zoek naar de mysterieuze Ralph en de waarheid.
Terwijl de gescheiden New Yorker Harvey Shine (Dustin Hoffman) zijn baan probeert te redden, moet hij naar Londen afreizen voor de bruiloft van zijn dochter. Bij aankomst echter vertelt zijn dochter Susan (Liane Balaban) dat niet hij, maar stiefvader Brian (James Brolin) haar naar het altaar mag brengen. Zijn teleurstelling is zo groot, dat Harvey besluit na de plechtigheid te vertrekken. Zijn persoonlijk drama is compleet als hij zijn vliegtuig mist en ook nog zijn baan verliest. Op het vliegveld belandt hij in een bar en raakt aan de praat met Kate Walker (Emma Thompson). Zij haalt hem over om toch naar de receptie te gaan en Harvey haalt haar op zijn beurt over om met hem mee te gaan. Zo begint voor twee volwassen mensen een bijzondere romance, die beiden inspireert zichzelf nogmaals te laten verrassen door de liefde!
Terwijl de orkaan Katrina op New Orleans afstormt, ligt de bejaarde Daisy op haar sterfbed. Ze vraagt haar dochter om voor te lezen uit een oud dagboek. Het dagboek vertelt het bijzondere verhaal van Benjamin Button.