Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend
Steven Russell is gelukkig getrouwd met Debbie en werkt bij de lokale politie totdat een dramatisch auto ongeluk een heroverweging van zijn leven oproept. Steven realiseert zich dat hij homo is en besluit alles uit het leven te halen, zelfs als hij daar de wet voor moet overtreden. Stevens nieuwe extravagante levensstijl omvat oplichting en fraude, wat hem uiteindelijk in de gevangenis doet belanden. Hier ontmoet hij de gevoelige Phillip Morris.
Blaine is zo'n typische jonge 'gay man': altijd op zoek naar de liefde... maar met weinig succes. Totdat hij Xander, de man van zijn dromen, op een on-line chatroom ontmoet. Zij vallen voor elkaar en beginnen een "computer-relatie". En al snel besluiten ze elkaar 'in het echt te zien' voor een koffie. Echter in Blaine's wereldje gaat niets vanzelf.
Ned (Liev Schreiber), een in opspraak geraakte televisieschrijver wiens job niet zo glamoureus is als hij wel gehoopt had, wordt geconfronteerd met zijn zoons homoseksualiteit. Ondertussen schippert hij tussen zijn huwelijk met zijn vrouw (Helen Hunt) en zijn gevoelens voor zijn medewerkster (Carla Gugino). Daar komt nog bij dat zijn wat kwakkelige schoonvader bij hem intrekt.
Amelia is op de vlucht in de familiecamper, met het lichaam van echtgenoot Jack achterin en gijzelaar Darryl aan het stuur. Romantiek bloeit op als Jack uiteenvalt.
De film speelt zich af in 1949 tijdens de Koude Oorlog. We volgen Albert Schweitzer (Jeroen Krabbé), die samen met zijn vrouw Helene in de Verenigde Staten aankomt. Hij probeert hier geld bijeen te sprokkelen voor zijn ziekenhuis in Lambarene (West-Afrika).
Los Angeles 1962, het hoogtepunt in de Cuba crisis. De Britse homoseksuele professor George Falconer (Colin Firth) worstelt met de betekenis van het leven na de dood van zijn partner, Jim (Matthew Goode). George leeft compleet met zijn gedachten in het verleden en kan zich geen beeld van de toekomst vormen. We volgen hem gedurende een dag waarop een serie ontmoetingen en gebeurtenissen George er toe doen besluiten dat er geen betekenis aan het leven zit na Jim. George wordt bijgestaan door zijn beste vriendin Charley (Julianne Moore) die zo haar eigen vragen over haar toekomst heeft. Gebaseerd op de gelijknamige roman door Christopher Isherwood.
Trinh, een huurling, moet een reeks van criminele activiteiten voltooien om haar ontvoerde dochter terug te krijgen. Ze huurt een aantal huurlingen om te helpen, waaronder Quan, op wie ze verliefd wordt. Trinh en Quan's relatie wordt ingewikkeld wanneer het duidelijk wordt dat hun motieven niet hetzelfde zijn.
De machtige advocate Louise trekt even naar haar buitenhuisje op het platteland om een beetje uit te rusten. Hier ontdekt ze dat haar echtgenoot van plan is haar in te ruilen voor een jongere dame. In een eerste opwelling bindt ze hem vast en besluit hem zo te gijzelen totdat hij aangeeft serieus te willen werken aan hun huwelijk. Maar dan lopen de zaken pas echt goed uit de hand.