Annie en Tom Clark geven jaarlijks een vakantiefeest, 'Clarkmas'. Het is uitgegroeid tot hét evenement voor hun groepje vrienden. Wanneer de chronisch vrijgezelle Natalie en Logan elkaar jaar na jaar op het feest tegenkomen, beginnen ze zich af te vragen of het misschien de bedoeling is dat ze...
Pil, een klein weesmeisje, leeft op straat in de stad Roc-en-Brume. Met haar drie tamme wezels overleeft ze door voedsel te stelen uit het kasteel van de sinistere regent Tristain, die zich de troon toeeigent. Op een dag vermomt Pil zich door een prinsessenjurk aan te trekken, om te ontsnappen aan de bewakers die haar achtervolgen.
Guy (Ryan Reynolds) is een bankmedewerker die elke dag dezelfde routine volgt. Hij wordt wakker, gaat naar zijn werk, overleeft een bankoverval, speelt en verliest altijd een potje softbal en gaat nadien wat met zijn teamgenoten drinken voordat hij naar bed gaat. Op een dag vindt hij echter een bijzondere bril. Eenmaal opgezet ontdekt hij dat hij in een videospel zit.