Sandra is niet het lieve, braaf katholieke vrouwtje dat ze op het eerste gezicht lijkt te zijn. Onder haar schijnbaar nette uiterlijk gaat er een sexy verleidster schuil die seks gebruikt als ultiem middel om te krijgen wat ze maar wil. Nu heeft ze wel een heel extreme wens: ze wil dat haar minnaar Ben haar echtgenoot Jake om het leven brengt zodat ze samen de verzekeringspremie van twee miljoen dollar kunnen opstrijken. Er is één groot probleem: Ben is de broer van Jake. Ben heeft het al moeilijk met het besef dat hij volledig in de ban is van Sandra. Hij weigert om ook nog deel uit te maken van haar moorddadige plannen.
Twee meester dieven komen met elkaar in botsing terwijl de een de ander op een misdaad betrapt. De eerste, een vriendelijke professional die zijn werk doet en zich vervolgens in zijn eigen privacy verbergt, naar oude jazzplaten luistert en voor zijn zieke hond, Wally, zorgt. De ander is een lokale gangster met een voorliefde voor het fijnere leven, die besluit de concurrentie uit te schakelen. Dit leidt tot een oorlog tussen de twee mannen en hun assistenten. Een boze maffiabaas en een vrouwelijke politieagent proberen de rommel op te ruimen voordat het uit de hand loopt.
Ondanks het feit dat Carla (Juliette Lewis) een zelfstandige jonge vrouw is geworden, krijgt haar nerveuze moeder (Diane Keaton) toch een hartverzakking wanneer Carla aankondigt dat ze voor het eerst verliefd is! Terwijl Carla en haar nieuwe vriend (Giovanni Ribisi-Saving Private Ryan) zich in de grote avonturen van het leven storten, moeten ze op deze manier ook bewijzen dat Carla haar onafhankelijkheid verdient!
De legendarische komiek Carlin keert terug naar het Beacon-theater om boos te tieren over luchthavenbeveiliging, ziektekiemen, sigaren, engelen, kinderen en ouders, mannen, namen, religie, god, reclame, Bill Jeff en minderheden.