Dirty Pictures volgt underground held en scheikundige Sasha en zijn vrouw, Ann Shulgin, tijdens hun reis langs conferenties en festivals waar ze de bijzondere kwaliteiten en therapeutische waarde van MDMA (XTC) bespreken. Alexander (Sasha) ging op zijn vijftiende naar Harvard, en wijdde zijn leven aan het onderzoeken van verschillende aspecten en de invloed van MDMA en talloze andere psychedelische middelen op de menselijke geest.
Muziekfans kennen Maynard James Keenan als frontman van bands als Tool, A Perfect Circle en Puscifer, maar in deze documentaire bieden filmmakers Christopher Pomerenke en Ryan Page een nadere blik op een van de meer onverwachte hobby's van de productieve rocker: wijn maken. Samen met zijn zakenpartner Eric Glomski is Keenan erin geslaagd een droog stuk woestijn in Arizona te transformeren in een weelderige wijngaard die bijzonder smakelijke druiven oplevert. Door onbewaakte gesprekken met Keenan en Glomski ontdekken Pomerenke en Page precies waardoor het paar geïnteresseerd raakte in het maken van wijn, en waarom ze zo'n vijandige natuurlijke omgeving kozen als locatie voor hun wijnmakerij.