Samantha is een schrijfster met schrijversblok. Ze is samen met haar vriend Simon op weg naar het huis van haar overleden grootmoeder om daar samen met haar familie Kerstmis te vieren. Daar ontdekt ze de ware betekenis van Kerstmis en vindt ze de aanmoediging die ze nodig in haar leven.
De pas gescheiden Sydney besluit met haar dochtertje nog één keer kerst te vieren in het stadje waar ze vandaan komt. In de lokale boekhandel, die wordt gerund door haar oude vriendin Bea, ontmoet ze weduwnaar Mac. Het klikt meteen, maar beiden zijn nog niet toe aan een nieuwe relatie. Toch besluit Sydney nog even te blijven, en gaat aan de slag in de boekhandel.
Wanneer de ambitieuze verslaggever Allie Rusch door de wraakzuchtige muziekmanager Vivian Cartwright wordt gerekruteerd om cupido te spelen voor de beroemde popmuzikanten Caleb Greene en Carson Peet in ruil voor een exclusief verhaal tijdens Valentijnsdag, realiseert Allie zich al snel dat Caleb zijn zinnen op haar heeft gezet. Nu, verscheurd tussen haar grote carrièrestap en haar groeiende gevoelens voor Caleb, moet Allie zich afvragen of ze Caleb kan dwingen tot iets waar zijn hart niet naar verlangt, of dat ze verliefd moet worden en van hem haar eigen Valentijn moet maken.
Fotograaf Amy reist naar een afgelegen lodge om mythische watervallen te vinden en wordt verliefd op de knappe gids Mark. Ze gaan op avontuur om de mystieke waterval te vinden en hun ware gevoelens te ontdekken.
Jessie Dale is, zoals verschillende generaties voor haar, gepassioneerd door bakken. Ze heeft een winkel waar ze cakes verkoopt die alles voor haar betekent. Wanneer haar pand opgekocht dreigt te worden en ze de winkel misschien moet verlaten, zet ze alles in het werk om haar geliefde zaak te redden. Ondertussen heeft Jessie zich ook in een romance gestort met de broer van een van haar klanten.
Egan schrijft al een tijdje met sergeant Matt en is stomverbaasd als hij vlak voor kerst opeens met zijn collega's haar koffiezaak bezoekt. Helaas worden de soldaten juist op dat moment opgeroepen voor een missie en kunnen Egan en Matt elkaar niet beter leren kennen. Bovendien besluit de burgemeester het jaarlijkse evenement voor soldaten te schrappen. Egan besluit geld in te zamelen om het evenement dan maar zelf te organiseren en krijgt hulp van makelaar Luke.
Helen, een verlegen bloemiste, loopt op een bal de perfecte man tegen het lijf. Ze weet niet wie hij is en wil hem met behulp van haar beste vriend, genaamd Henry, opsporen. Gedurende haar zoektocht komt Helen echter tot de ontdekking dat Henry misschien de juiste man voor haar is.