Jarenlang speelde Lucy de kerstman voor de gemeenschap van haar stadje door hun vakantiewensen uit te laten komen. Maar wanneer Lucy de wens van een klein meisje vervult voor een kerst zoals ze vroeger met haar moeder had, merkt ze onverwachts dat haar eigen wensen in het leven en de liefde in vervulling gaan.
Als Brooke's vriend, Ethan, vlak voor de vakantie het uitmaakt, stemt ze ermee in om naar huis te gaan met Joel, een acteur die zich zal voordoen als haar vriend.
Als levenspartners en professionele wijnmakers hebben Frankie Baldwin en Nate DeLuca verschillende persoonlijkheidstypes en -stijlen. Ze zijn net verloofd als Frankie's neef Lexi en Nate's broer Marco het nieuws brengen dat ze gaan trouwen - en dat op Valentijnsdag. Frankie en Nate spreken af om hun plannen geheim te houden en bieden aan om de grote dag van Lexi en Marco te organiseren.
Miranda Chester ging een tijdje geleden op zoek naar haar biologische vader. Ze vond hem en kwam tot de ontdekking dat hij de vader is die ze altijd wilde. Ook ontmoette Miranda Nick, de liefde van haar leven. Een jaar geleden, tijdens de kerstdagen, zijn Miranda en Nick verloofd. De bruiloft komt dichterbij, dus Miranda begint met het treffen van de voorbereidingen.
De kleine bakker Kelly krijgt een grote verrassing als ze wordt uitgenodigd om mee te doen aan een bakshow op Valentijnsdag in New York City - en een nog grotere verrassing als ze haar ex-verloofde tegenkomt.
Twee alleenstaande ouders dragen een steentje bij aan elkaars projecten: een bruiloft en een VIP-kerstfeest. Terwijl ze aan het werk zijn, groeien ze dichter naar elkaar toe.