Walter Hale is de leider van de Chautauqua-circusgroep die in de jaren '20 dwars door de Verenigde Staten trekt. Helaas ontstaat er al gauw onenigheid onder de artiesten, en Hale wordt genoodzaakt de vakbond in te zetten om de conflicten te kunnen beslechten. De bond stuurt daarom een jonge vrouw met de groep mee, die het Hale echter behoorlijk moeilijk maakt om zijn artiesten bij elkaar te houden.
Blond Ambition World Tour Live bevat de laatste tourdatum opgenomen in Nice, Frankrijk. De release was eerder vertoond en geproduceerd door het Amerikaanse netwerk HBO als televisiespecial. In 1992 won de LaserDisc-release de categorie Best Music Video-Long Form tijdens de 34e Grammy Awards. De tour bereikte Noord-Amerika, Europa en Azië. Het was een zeer controversiële tournee, vooral vanwege de combinatie van katholieke iconografie en seksualiteit. Rolling Stone noemde het een 'uitvoerig gechoreografeerd, seksueel provocerend extravaganza' en riep het uit tot 'de beste tour van 1990.'