Een jonge man gaat met zijn beste vriend naar Las Vegas om te bewijzen dat hij veel geld kan winnen. Als hij al het geld verliest, krijgen hij en zijn vriend hulp van een jonge vrouw die de man het verhaal vertelt van enkele bijzondere stenen die deel uitmaken van een legende over tijdreizen en parallelle universums. Wanneer het drietal een auto-ongeluk krijgt, is de jonge gokker de enige overlevende. Achtervolgd door een vrouwelijke detective, belanden de twee per ongeluk terug in de tijd op eerste kerstdag, waar de gokker besluit de verkeerde dingen recht te zetten, en hij wordt ook verliefd op de detective.
1592. Vier jaar na de nederlaag van het Spaanse Armada zijn er nog altijd veel spanningen in Engeland, vooral tussen Sir Francis Drake, The Queen's Pirate en zijn aartsvijand, Captain Don Sandovate. Na een aanvaring met een mysterieuze Syrische sultan vinden de twee vijanden elkaar in een race tegen de tijd die hen naar verre exotische landen zal voeren, waar ze verschillende obstakels zullen moeten overwinnen.