Een 30-jarige man woont samen met een vrouw in een kleine huurflat. Hij heeft een dochtertje met een andere vrouw, die hij verlaten heeft. Hij is een arme theateracteur maar hij is stapel op zijn vriendin. Zij was ooit een rijzende ster als actrice maar ze krijgt nog maar weinig aanbiedingen. Ondanks al zijn inspanningen kan hij voor haar ook geen goede rollen regelen. Dan wordt zij verliefd op een andere man, waarmee zij ook vreemd gaat. Als zij hem vervolgens verlaat, stort zijn wereld in.
Ben is eigenaar van een bioscoop en woont samen met zijn vriendin Miko. Zij werkt voor een filmfestival en is politiek actief, maar deelt haar ideologie niet met hem. Zijn beste vriendin Alice is lesbisch en stelt Ben als haar vriendje voor aan haar conservatieve familie. Wanneer Miko naar New York vertrekt in het kader van een stage, is Ben op zichzelf aangewezen.
In de nasleep van een auto-ongeluk is Adrienne in een staat van verwarring en bekijkt ze de wereld vanaf een afstand. Toch moet ze haar moeilijke relatie met haar partner Matteo onder ogen zien evenals de toekomst van hun dochtertje. In het bijzonder moeten de volwassenen het hoe en wat van het ongeluk van nader bekijken en begrijpen waar het tussen hen is misgelopen.
Nikki Turner, een vrouw die graag chef-kok wil worden, krijgt een baan als assistent aangeboden in het restaurant van haar grote voorbeeld. Ze is ervan overtuigd dat deze baan haar grote doorbraak zal worden.
Emma, een gescheiden alleenstaande moeder die haar leven probeert te beginnen, verhuist naar een klein stadje in Arizona. Ze raakt bevriend met Murphy, de oudere lokale apotheker, maar dingen worden ingewikkeld wanneer haar ex-man opduikt.
De film vertelt het verhaal over een zeer hechte familie uit Puerto Rico tijdens kerstmis. Ze wonen in Humboldt Park, Chicago en zullen door een mix van gebeurtenissen elkaar na dit kerstfeest misschien wel nooit meer kunnen zien.
Jeffrey woont in New York, is homoseksueel en heeft genoeg van safe sex. Hij kiest voor een celibatair bestaan, maar komt in de problemen als hij de man van zijn dromen aan de haak kan slaan. De ware Jakob is namelijk seropositief.
Het verhaal over Peggy (Molly Shannon), een altijd vrolijke en levenslustige secretaresse die single is en woont met haar hond Pencil. Maar dan overlijdt Pencil plotseling en begint er voor Peggy een reis naar haar eigen persoonlijkheid en de transformatie die nodig is om de klap te overkomen.
Onder de promenade aan de Jersey Shore wonen enkele heremietkreeften. Wanneer Armen, een stadskrab van het land, verliefd wordt op Ramona, een zeekrabtoerist, lopen de spanningen tussen hun vrienden en families op. Maar wanneer een storm het duo ver van huis werpt, leidt hun liefde hen op een groots avontuur dat de verdeelde gemeenschap verenigt.
Een idealistische romanticus is vastbesloten zijn verloofde het dure huwelijksfeest van haar dromen te schenken. Hij wordt echter op zijn werk ontslagen. Daarop besluit hij een zaak te starten die tegen betaling bij koppels een breuk in hun relatie veroorzaakt. Alles gaat goed tot zijn verloofde, die niet op de hoogte is van zijn nieuwe beroep, hem opbelt om hun eigen verloving te beëindigen.
Conrad voelt zich aangetrokken tot zijn klasgenote Grace, die zijn gevoelens blijkt te beantwoorden. Wanneer hij met zijn vrienden Hunter en Tim een grap uithaalt, leidt dit tot de dood van Graces broer. Conrad houdt zijn betrokkenheid bij het ongeluk verborgen, maar vroeg of laat komt de rouwende zus zijn geheim te weten.
Mitch (Chris Soldevilla) en Elizabeth (Haylie Duff), twee beste schoolvrienden, sluiten een pact. Wanneer ze over tien jaar beide nog niet getrouwd zijn zullen ze met elkaar trouwen. Tien jaar later is Mitch nog steeds single en komt hij er achter dat Elizabeth ook nooit getrouwd is. Hij besluit haar te gaan zoeken en hun pact uit te voeren. Hij komt er echter al snel achter dat dat niet zo simpel is als hij dacht.
Conor Sullivan kan de dood van zijn vader, die omgekomen is in de oorlog, maar niet verwerken. Hij is totaal van slag en zijn moeder, Claire, weet niet hoe ze hem moet helpen. Als Conor op schoolkamp gaat, waar hij de sport lacrosse beoefent, dat onder leiding staat van zijn vaders oude vriend uit de oorlog, leert hij de ware betekenis van zijn mannelijkheid en het volwassen worden...
De film volgt het huwelijks- en datingleven van drie mannen en drie vrouwen die onbewust een ingewikkeld web van relaties vormen. Door 'man op straat'-interviews af te wisselen met scènes uit de levens van de zes personages, weeft de film een humoristisch en bijtend commentaar op het spel van de liefde - gemakkelijk te beginnen, moeilijk te voltooien.