Verschillende overlappende verhalen spelen zich af op een middelbare school wanneer het grote schoolbal nadert. Nova Prescott gooit zich in een machtsstrijd wanneer ze zich aangetrokken voelt tot een jongen die in de weg komt te staan van haar perfecte bal. Haar college-laatstejaars Mei en Tyler hebben geheimen, terwijl anderen te maken krijgen met alle onzekerheden en verwachtingen die een van de belangrijkste gebeurtenissen van de middelbare school met zich meebrengt. Er zijn honderden avonden tijdens de schooltijd, maar er is maar één “Prom”.
Katie Morosky is een politiek activist die haar communistische denkbeelden probeert te verspreiden. Tijdens haar studie ontmoet ze Hubbell Gardner, die niet geïnteresseerd is in politiek maar liever aan sport doet. Ondanks hun verschillende denkbeelden raken ze verliefd op elkaar. Jaren later, als Gardner terugkomt uit militaire dienst, komen ze elkaar weer tegen.
Hester een vrouw met goede hoop trekt naar de Nieuwe Wereld. Mooi, vastberaden en onafhankelijk als ze is, komt ze al dadelijk in botsing met de wetten van de puriteinse gemeenschap. Bij het bericht van de dood van haar man geeft Hester toe aan haar liefde voor de plaatselijke dominee Arthur. Als ze zwanger wordt, beschuldigt de gemeenschap haar van ketterij. Ze wordt verplicht een schandelijke rode letter A op haar kleding te dragen, wat staat voor overspel. Dan duikt haar doodgewaande echtgenoot weer op...Hij is uit op wraak.
De automonteur Edward Walters wordt verliefd op de intelligente en mooie Catherine Boyd. Er is echter een probleem: zij is verloofd met James Morland. Gelukkig vindt Albert Einstein, Catherine's oom, Ed bijzonder aardig. Albert verzint samen met zijn vrienden een plan om Catherine verliefd te laten worden op Ed.
Een eerstejaars-student ontmoet het meisje van zijn dromen in een lift tijdens een stroomstoring. Ze bedrijven de liefde, en hij wordt verliefd op haar zonder ooit haar gezicht gezien te hebben. Hij heeft nu een nieuw doel in zijn leven: het vinden van zijn mysterieuze vriendin tussen de 100 vrouwelijke verdachten.
Jane Hayes is een vrijgezelle vrouw van in de dertig. Een schijnbaar normale vrouw maar met een geheim. Haar obsessie voor Mr. Darcy, gespeeld door Colin Firth in de BBC verfilming van 'Pride and Prejudice', verpest echter haar liefdesleven. Geen enkele man kan aan hem tippen. Maar wanneer ze haar spaargeld besluit te spenderen aan een reis naar een Engelse badplaats wordt haar fantasie om de perfecte man te vinden ineens reëler dan ze zich ooit had kunnen voorstellen.
Een vrouw wil het maken als muziekproducente in Los Angeles. Voorlopig moet ze het echter stellen als assistente van een befaamde Afro-Amerikaanse zangeres. Intussen poogt ze haar carrière toch een duwtje in de rug te geven.
In het Engeland van eind zeventiende eeuw is dichter John Wilmot (Johnny Depp), de Tweede Graaf van Rochester, ongetwijfeld de meest controversiële man in het gevolg van koning Charles II. Wilmot is een onverbeterlijke rokkenjager die meer dan vrijzinnige toneelstukken schrijft. Hoewel hij getrouwd is met de mooie Elizabeth Malet, laat hij zijn oog vallen op de jonge actrice Elizabeth Barry. Hij neemt zich voor om haar bij te staan in haar prestaties op het toneel én tussen de lakens. Maar met een man als Wilmot is moeilijk te leven en als de drank zijn tol eist en alle vrouwen zich tegen hem keren is er slechts één vrouw die door dik en dun aan zijn zijde blijft staan: de echtgenote van wie John zelf eigenlijk niets meer wil weten.
Tijdens de zomer van 1998 en het Clinton-Lewinsky schandaal geeft de licht gekleurde Dr. Coleman Silk les op een college in New England. Hij onderwijst er Afrikaans-Amerikaanse studies, maar heeft zich zijn hele leven voorgedaan als Joods. Wanneer hij enkele absente studenten 'spooks' noemt ontstaat er een raciale controversie. Hij tracht ondanks dit alles zijn raciale geheim te verbergen en ook de relatie met zijn erg jonge schoonmaakster. Een schrijver tracht het verhaal van Silk's leven te ontrafelen.
Praagse lente, 1968.. maar laat anderen zich maar druk maken over kleinigheden zoals vrijheid en het najagen van geluk. De chirurg en vrouwengek Tomas concentreert zich liever op het geluk dat de jacht hem oplevert.
Robert (Ewan McGregor) is een schoonmaker, maar hij droomt van een minder gewoon leven. Hij schrijft een boek, waarvan hij hoopt dat het ooit succesvol zal zijn. Celine (Cameron Diaz) is de dochter van zijn baas. Ze heeft het makkelijk, maar verveelt zich en ook zij wil een interessanter leven. In de hemel krijgen de engelen O'Reilly (Holly Hunter) en Jackson (Delroy Lindo) de opdracht om de twee verliefd op elkaar te laten worden.
Dodge Connolly is in 1925 al een wat oudere footballheld van weleer, die vastbesloten is zijn team van hun wekelijkse bargevechten naar volle stadions te loodsen. Maar dan verliezen ze hun sponsor en de hele footballsport staat er niet best meer voor in de V.S. Dodge probeert als laatste redmiddel een jonge collegefootballer te verleiden zijn team te komen versterken en de sport weer aanzien te geven. Deze knappe jongeling, Carter Rutherford, is bovendien een oorlogsheld uit W.O.I, maar journaliste Lexie Littleton proeft gaten in zijn succesverhaal.
De pracht van het landgoed Moonacre wordt overschaduwd door herinneringen aan de Maanprinses en het mysterieuze witte paardje. Tot haar verrassing ontdekt Maria Merryweather, een vreemdelinge in het Kasteel van Moonacre, dat wat er al die jaren geleden met de Maanprinses gebeurd is, ook met haar te maken heeft. Ze is vastbesloten vrede en geluk terug te brengen in de vallei. En Maria krijgt meestal haar zin.
Tiener Beverly groeit op in een eenvoudig gezin. Ze toont al van jongs af aan een grote interesse in literatuur en wil later schrijfster worden en studeren in New York. Als 15-jarig meisje ontwikkelt Beverly echter ook een gezonde interesse in jongens. Ze wordt over haar oren verliefd op een jongen van school. Wanneer ze zijn aandacht wil trekken op een feestje, maakt ze zich belachelijk. De ietwat suffe maar lieve Ray springt voor haar in de bres en dat is het begin van een passionele relatie. Die heeft echter verstrekkende gevolgen als Beverly ontdekt dat ze zwanger is. Als jonge tienermoeder is ze vastbesloten toch haar school af te maken.
Tom Cochran heeft de marine verlaten na 12 jaar. Hij is toe aan vakantie en besluit op bezoek te gaan bij de machtige zakenman Tiburon Mendez in Mexico. Daar ontmoet hij Mendez's mooie, jonge vrouw. Ze voelen zich tot elkaar aangetrokken, maar weten dat Mendez geen verraad tolereert.
Jason Stevens is een verwaande jongeman die nooit ergens voor heeft moeten werken. Na de dood van zijn grootvader, waar hij een slechte band mee had, verwacht hij dan ook niets te erven. Dan hoort hij dat zijn grootvader hem een aantal "geschenken" nalaat, maar die geschenken bestaan zoals Jason denkt niet uit geld of goederen. Langzaam leert hij het geschenk van ware rijkdom, vriendschap, familie, arbeid, liefde, dankbaarheid en nog veel meer.
Wanneer Ed Wallis op een nieuwe school in een nieuwe stad begint, nemen zijn klasgenoten al snel aan dat hij een loser is, zelfs al is hij de slimste en grappigste uit de klas. Zijn eerste opdracht bestaat uit het schrijven van een essay over iemand van een oudere generatie. Hiervoor gaat hij naar zijn teruggetrokken buurman, Ashby, die ermee instemt als Ed belooft hem rondrijdt door de stad als hij boodschappen moet doen. Wat Ed echter niet weet is dat Ashby een gepensioneerde CIA-huurmoordenaar is die nog slechts enkele maanden te leven heeft.
De heldere en sceptische Kimberly (Emmy Rossum) en stijve Dell (Justin Long) ontmoeten elkaar bij toeval in Hollywood Forever, waar ze beide naar een meteorenregen komen kijken. Dit is het begin van een romantische tijd die hen langs Parijs, New York en de Hollywood Hills brengt en hen risicovolle en onverwacht emotionele wendingen bezorgt.
Timmy Robinson's beste vriend in de hele wereld is een rottende zombie, genaamd Fido. Maar als Fido dan de buren opeet moet Timmy er alles aan proberen te doen om zijn ouders ervan te overtuigen dat Fido een deel van de familie is ...