Op een toevallige oudejaarsavond krijgt een jonge geïnterviewde per ongeluk een baan bij een bedrijf en komt hij een reeks eigenzinnige zaken tegen. evenementen. De enige persoon die deze ellendige situatie kan redden, zit opgesloten in de opslagruimte. Terwijl een radiostation failliet dreigt te gaan, een kwaadaardige sekte uit is op wraak, en een bijeenkomst van gekke dj's, staat een nieuwe strijd op het punt te beginnen. Er wordt aangenomen dat alle problemen opgelost zouden zijn voordat de klok 12 uur slaat, maar met dit nieuwe jaar komen er nieuwe problemen.
Bill Murray wordt door veel van zijn fans beschouwd als 'de coolste man ter wereld'. Maar hoe komt het dat deze acteur, die lange tijd weinig meer deed dan een paar rare optredens met vreemden en gekke improvisaties in tv-shows, nu beter bekend is dan veel van zijn collega-acteurs met veel indrukwekkendere filmografieën? Hoewel de film 'Groundhog Day' een kwart eeuw geleden verscheen, is de cultus rond het Amerikaanse improvisatietalent nooit geluwd en bijna irrationeel aan het worden. De documentaire, doorspekt met interviews van kompanen en vertrouwelingen, treedt in de voetsporen van Murray en probeert te doorgronden waar de unieke fascinatie voor deze man vandaan komt. Van het theater in zijn geboortestad Chicago, tot de tv-shows van het satirische tijdschrift 'National Lampoon' en de legendarische comedyshow 'Saturday Night Live' tot aan zijn veelbewogen filmcarrière.
Overheidsagent Frank Powell is vastbesloten om de afpersende misdaadbaron Oliver Sully ten val te brengen, maar kan geen enkel bewijs vinden. Powell bedenkt een plan om het ministerie van Justitie een bordeel te laten kopen, een professionele callgirl genaamd Kathy Dunn als gastvrouw er in te zetten en de misdaad baas in de val te laten lopen.