Film over de positieve en negatieve kanten van het koninklijke leven, gezien door de ogen van Diana Spenser en Sarah Ferguson, wanneer zij trouwden met respectievelijk Prins Charles en Prins Andrew.
Sinds haar man gestorven is brengt Sarah Armstrong haar tijd door met het werken bij een buurthuis en het zorgen voor haar 9-jarige zoontje Jesse. Jesse wint een wedstrijd die gesponsord wordt door een speelgoedbedrijf en mag een wens doen. Hij wil echter geen speelgoed maar een nieuwe vader.
Sam Giancana is een meedogenloze maffiabaas uit Chicago. Tijdens een reis naar Las Vegas ziet hij een optreden van de McGuire Sisters, een populaire zanggroep met een puur imago. Sam voelt zich aangetrokken tot Phyllis en begint haar agressief het hof te maken. De twee gaan een epische romance aan, maar die trekt ongewenste aandacht en schaadt de reputatie van Phyllis. Voor Sam zijn de gevolgen echter veel ingrijpender, waardoor hij in de problemen komt met de politie en zijn medegangsters.