De depressieve en suïcidale vrijgezel Duncan, vastbesloten om het geheim van een gezonde, sterke relatie te vinden, blikt terug op zijn laatste vijf relaties (in de afgelopen vier jaar) en denkt na over de redenen waarom deze allemaal mislukten. Gebaseerd op de roman 'Essays in Love' van Alain de Botton.
Nadat hij zijn langdurige relatie heeft beëindigd, weet Antonio zeker dat hij snel over Sofia heen kan komen. Maar niets is zo eenvoudig als het lijkt. En omdat hij beseft dat het onmogelijk is zijn eigen gevoelens onder controle te houden, begint hij ze te boycotten, waarbij hij allerlei hedendaagse palliatieve maatregelen gebruikt om zichzelf te bevrijden van de herinneringen aan zijn ex: cognitieve psychoanalyse, medicijnen op recept, Tinder, onder anderen. Ergo, Antonio zal verschillende tragikomische situaties meemaken.