Stad van de One Night Stands. Een film over de eenzaamheid en het overleven in de grote stad met onder andere Keith Carrandine, Harvey Keitel en Sissy Spacek.
Het enige dat werkt in Cassie's wereld is haar kleine stadsbedrijf. Haar Christmas Cupcakery is een groot succes, maar haar liefdesleven is een puinhoop. Cassie's hele universum staat op zijn kop als ze verliefd wordt op een collega die de beroemde en beruchte acteur Alex Gray blijkt te zijn. Het valt niet te ontkennen dat Alex en Cassie verliefd zijn, maar kan hun relatie de druk van Hollywood en de feestdagen overleven?
Na een jeugd op de weg met haar legendarische singer-songwriter vader, wil biologische theewinkeleigenaar Bonnie Highstreet niets met de muziekbusiness te maken hebben, maar wanneer ze muzieksensatie Ryder Jamison helpt met het ontwikkelen van teksten voor zijn nieuwe soloalbum, blaast ze haar lang verlaten droom nieuw leven in en wordt ze verliefd.
Valentijnsdag in Taipei City. De bloemiste Xin is in mineur omdat ze de hele dag bloemen moet bezorgen aan verliefde stelletjes maar zelf eenzaam is. Aan de andere kant van de stad droomt chocolatier Ang over zijn geheime liefde Lei.
Piper Grant verhuist naar New York om een nieuwe start te maken en haar professionele passie te vinden. Terwijl ze heen en weer beweegt tussen verschillende opwindende tijdelijke banen die haar door de hele stad brengen, ontmoet ze Austin Edwards, een aspirant-schrijver. Terwijl het zonnige optimisme van Piper in strijd is met de afgematte persoonlijkheid van Austin, brengt de magie van het herfstseizoen hen al snel dichter bij elkaar. Wanneer Piper beseft dat illustratie haar ware passie is, besluiten ze samen te werken aan een kinderboekenproject en ontdekken ze dat wat ze echt zoeken elkaar zou kunnen zijn.