Na zes jaar huwelijk houden de succesvolle arts Olive (Alicia Silverstone) en haar echtgenoot, de ijshockey-speler Clay (Ryan Kwanten) het voor bekeken. Ze kiezen voor een minnelijke scheiding, maar hebben één groot probleem: ze houden beiden zielsveel van hun hond Wesley. Nu worden ze geconfronteerd met een gerechtelijk bevel dat ze 60 dagen hebben om te bepalen wie de voogdij krijgt. Een hartverscheurende keuze. Maar het maakt niet uit wie "wint," iedereen zal verliezen - tenzij de beste vriend van de mens op een of andere manier het paar kan herenigen.
Als crooner Guy Lambert z'n koffers pakt en met zijn Londense show afreist naar Brussel, wordt hij stiekem gevolgd door twee schoonheden. De ene (Annette Day) is een tot over de oren verliefde erfgename, de andere (Yvonne Romain) een raadselachtige verleidster. En dat zou wel eens "twee te veel" kunnen betekenen voor de ongebonden Guy. Komedie, mysterie en chaos komen samen als Elvis Presley de rol van Guy speelt in Double Trouble; een grote stoeipartij met gestolen bacillen, in trenchcoat geklede defectives - herstel, detectives! - en nog meer. Maar steeds geldt: "a guy's gotta do what a guy's gotta do". Dat wil zeggen een scala van deuntjes ten gehore brengen, waaronder de titelsong City by Night, Could I Fall in Love?, Long-Legged Girl en There's So Much World to See. Narigheden waren niet eerder zo cool en leuk.
Vier vriendinnen studeren eindelijk af. Wat een leuk feest hoorde te worden ontaardt in een breuk tussen de vier wanneer blijkt dat er onderling nogal wat bedrog sluimert. Wanneer Lily's vader diezelfde avond sterft krijgt ze zijn bedrijf geërfd.
Tijdens de kerstvieringen in Seaside hoort Christina over een projectontwikkelaar die van plan is om de kade waar haar speelgoedwinkel is gevestigd af te breken. De spanningen lopen op als ze valt voor de zoon van de projectontwikkelaar.