Drie vrienden van in de twintig, wiens liefdeslevens een puinhoop zijn, besluiten om naar Aspen te gaan om de grote trend voort te zetten van het daten van 'cougars': knappe oudere vrouwen die azen op knappe jonge jongens. De 'cougar-jacht' van de jongens verandert in een serie van hilarische rampen als ze in relaties terecht komen met deze elite-feeksen van Aspen.
Michal is 32 jaar. Ze werd 12 jaar geleden religieus en gaat nu trouwen. Een maand voor het trouwen, terwijl ze hapjes maakt voor de bruiloft, haakt de bruidegom af en gaat de trouwerij niet door. Michal voelt dat ze niet kan terugkeren naar het normale leven en de gebruikelijke manier om een partner te vinden.
Judith Traherne is een assertieve vrouw die steeds vaker geplaagd wordt door hoofdpijnen en wegvallen van het gezichtsvermogen. Dr. Steele diagnosticeert een hersentumor bij haar, en na enig aandringen laat zij zich opereren. Ondertussen worden ze verliefd, en al snel na de operatie trouwen ze, maar wat Steele haar niet durft te vertellen is dat de tumor terug zal komen en ze niet lang meer te leven heeft.
Oblomov is een 19e eeuwse Russische ambtenaar en landeigenaar. Op een dag besluit hij naar bed te gaan en er niet meer uit op te staan. Hij slaapt liever door het leven heen als dat hij met al die ellende geconfronteerd wordt.
Ed Hemsler wijdt zijn hele leven aan de voorbereiding van een globale ramp die zich weleens nooit kan voordoen. Ronnie Meisner brengt dan weer haar tijd door met het kopen van spullen die ze misschien nooit hoeft te gebruiken. De twee kruisen elkaars pad en vinden liefde, terwijl ze met elkaars eigenaardige hobby leren omgaan.
Terwijl Chicago zich opmaakt voor de jaarlijkse Thanksgiving Day-parade, is Emily Jones, een enthousiaste paradecoördinator, geschokt als Henry Williams, een rijke nieuwe ontwikkelingsconsulent, wordt ingeschakeld om de financiën van de parade te analyseren.
De gebroeders Bloom behoren tot de wereldtop als het gaat om de kunst van het oplichten. Samen met hun vrouwelijke partner bezwendelen ze al jaren menig rijk persoon, maar de jongste van de broers heeft er genoeg van en besluit dit leven op te geven.