Een actrice en haar minnaar kijken terug op de laatste vijf jaar van hun relatie vanuit verschillende gezichtspunten. Jamie Wellerstein is een jonge, talentvolle, opkomende joodse schrijver die verliefd wordt op Cathy Hiatt, een knappe Shiksa actrice. Het verhaal wordt haast volledig verteld via liedjes. Cathy's liedjes beginnen bij het einde van hun huwelijk en gaan terug naar de tijd dat ze verliefd werden, terwijl Jamie's liedjes aan het begin van hun affaire beginnen en naar het einde van het huwelijk toe lopen. Ze ontmoeten elkaar in het midden waar Jamie haar ten huwelijk vraagt.
Jennifer en Kevin zijn beste jeugdvrienden die al vele jaren platonisch samenleven als volwassenen. Wanneer Jennifer besluit met haar vreemdgaande, manipulatieve vriend Bryce te trouwen, moet Kevin de bruiloft stopzetten om haar te beschermen tegen het maken van, naar zijn mening, een verschrikkelijke fout. Met een beetje hulp van zijn broer en buurman ontdekt Kevin dat hij en Jennifer al wettelijk getrouwd zijn vanwege het gewoonterecht, nadat ze zeven jaar samen hebben gewoond, en als zodanig kan Jennifer niet met Bryce trouwen.
Richard Dice wordt opgeroepen voor jurywerk en vindt zijn eerste verliefdheid en enige echte, maar onbeantwoorde liefde, die terechtstaat voor moord. Richard probeert wanhopig Molly's onschuld te bewijzen terwijl hij een ingewikkeld web van moord, chantage en meineed ontwart, en nog steeds probeert het meisje van zijn dromen voor zich te winnen.