Strawberry Shortcake droomt van frisse nieuwe velden met bessenstruiken - genoeg voor iedereen. Maar wanneer de hebzuchtige Peculiar Purple Pieman Strawberry Land binnenrolt, besluit hij Strawberry's droom te stelen - en ook de dromen van alle anderen. Om de Purple Pieman en zijn kwaadaardige plan te stoppen, moeten Strawberry en haar vrienden naar het Land van dromen reizen. Gaandeweg leren deze bijzondere vrienden de waarde van samenwerken om dromen waar te maken.
Bruno Walton en Melvin "Boots" O'Neal zijn de meest beruchte herrieschoppers van MacDonald Hall - een zogeheten prestigieuze school voor jongens. Bruno, het brein achter de operatie, is erin geslaagd om Boots te overtuigen om aan zijn talloze grappen mee te merken.
1958. In het Friese dorpje Lenten, aan een groot meer, woont de tweeling Sietse en Hielke. De twee deugnieten staren vaak urenlang naar de schepen die voorbij varen. Wanneer hun vader, smid Klinkhamer, een boot op de kop kan tikken, komt de droom van de twee jongens uit. De sloep heeft echter nog geen motor. Wanneer Sietse en Hielke bij een verschrikkelijk onweer het leven van de dokter redden, krijgen ze een motor cadeau. Ze noemen hun nieuwe trots 'De Kameleon' en in hun speedboot vaart de tweeling allerlei avonturen tegemoet.
Het is bijna Kerstmis, maar voor de 12-jarige Emma O'Conner lijkt dat geen leuke tijd te worden. Ze heeft geen moeder meer en haar vader is werkloos, waardoor zij uit hun huis worden gezet. Papa ziet geen andere mogelijkheid dan zijn dochter naar tante Delores te sturen. Als Emma daar aankomt, blijkt zij helemaal niet welkom te zijn. Net als de honden in de stad trouwens. Burgemeester Nobel Doyle wil namelijk een wet tegen honden invoeren.