Het vervolg op de kerstklassieker 'A Christmas Story' uit 1983. Ralphie is terug, met deze keer een nog grotere kerstwens dan zijn Red Ryder-pistool betrof. Maar hij is niet de enige die opnieuw ten tonele verschijnt. Ook Randy, Flick, Schwartz, Mama en 'The Old Man' keren terug. De inmiddels zestienjarige Ralphie heeft ditmaal zijn zinnen gezet op een Hupmobile Skyline Convertible, maar of hij hij deze prachtauto ook werkelijk gaat bemachtigen is nog maar de vraag.
Op een mooie lenteochtend in 1961 is John Lawless op zoek naar het huis van Anthony J. Drexel Biddle in Philadelphia. Hij hoopt daar werk te vinden als butler. Eenmaal het huis gevonden, wordt hij bij de deur begroet door Biddles huishoudster die al snel Johns Ierse accent opmerkt. Ze nodigt hem uit om in de keuken op meneer Biddle te wachten en vertelt John dat het bedienend personeel het in deze huishouding helaas niet lang uithoudt. John begrijpt hier helemaal niets van, totdat meneer Biddle de keuken in komt stormen.
De politie ontdekt dat er naast de familie Robberson een belangrijke crimineel is komen wonen. Zij willen hem volgen en het liefst van zo dichtbij mogelijk. De Robbersons gaan er mee akkoord dat twee agenten tijdelijk in hun huis verblijven. Vooral de harde en rechtlijnige agent Jake Stone zint het niet bij de nogal duffe familie te wonen. Het wordt allemaal nog moeilijker als de vader des huizes het allemaal reuze interessant vindt en zich met het onderzoek gaat bemoeien.
Er staat een nieuw skiseizoen voor de deur en de skipatrouille van Snowy Peaks maakt zich klaar om de skibanen zo veilig mogelijk te houden. Dit jaar staat er veel op het spel. Pops, de huurder van het skidomein, moet zijn vergunning vernieuwen. Ongevallen zouden wel eens roet in het eten kunnen gooien en dat is nu net wat de rijke Maris wil. Het is immers zijn droom om Snowy Peaks te veranderen in Maris Town. Om zijn doel te bereiken vraagt hij skiër Lance om de skipatrouille te saboteren zodat de veiligheid niet langer gegarandeerd is. Die neemt de job maar wat graag aan omdat hij hoopt zo zijn rivaal Jerry Cramer te grazen te nemen.
De Indische stuntman, Viraj Shergill, wordt in korte tijd heel succesvol in Hollywood. Hij krijgt hierdoor veel aandacht van de mensen om hem heen en de pers. Hij heeft echter moeite om de liefde van zijn leven te vinden. Na de moed te hebben opgegeven, ontmoet hij een Indische topmodel en wordt stapelverliefd op haar. En zij blijkt ook wel gevoelens voor hem te hebben.
Drie bewerkingen van bekende verhalen van de Amerikaanse schrijver Edgar Allen Poe. In het eerste verhaal, 'The Black Cat', vermoordt een man zijn vrouw en verbergt haar lijk in de kelder; in 'Morella' komen een man en zijn dochter na lange tijd weer samen, maar geven elkaar de schuld van de dood van hun vrouw en moeder; en in 'The Facts in the Case of M. Valdemar' wordt een man vlak voor zijn dood gehypnotiseerd en vertelt hij een paar hele vreemde dingen.
Martin, coach van het Franse team van mentaal gehandicapte basketbalspelers, is ten einde raad. Ter voorbereiding op de Paralympische Spelen hebben zijn beste spelers hem zojuist laten vallen. Omdat hij weigert de subsidie te verliezen die van vitaal belang is voor zijn federatie, besluit hij vals te spelen om tegen elke prijs deel te nemen aan de wedstrijd. Hij werft een aantal spelers aan die geen mentale handicap hebben. Maar terwijl hij naar Sydney vliegt, heeft hij nog lang geen idee van de explosieve mix die hij hiervoor uiteindelijk heeft gecreëerd...
Frank Colins is een schrijver van spionageverhalen. Al vijf jaar ontbreekt het hem aan inspiratie en heeft hij niets meer op papier gezet. Hij worstelt met het betalen van de rekeningen die hij deelt met zijn vrouw Emma. Frank besluit een dagopvang voor zijn schoonvader en andere senioren te beginnen, in de hoop snel geld te verdienen. Ondertussen werkt hij aan zijn boek.
Gabi is een onstuimige, falende studente die richting New York vertrekt om de zomer door te brengen bij haar oudere broer Sam en zo de gespannen situatie van hun in scheiding liggende ouders te ontlopen. Bij aankomst blijkt Sam echter te druk met zijn scharrels en kunst om haar de steun te bieden waar ze naar verlangt. In een poging zijn aandacht te krijgen verleidt ze zijn goede vriend en klasgenoot op wie ze al snel verliefd wordt.