Een onstuimige prins wil aan zijn koninklijke leven ontsnappen en komt naar de Verenigde Staten om een bedrijf te starten in een klein stadje in de staat New York. Hij wordt verliefd op een voormalige Olympische schaatser.
Tweelingbroers John en George Danes voeren ongewone klussen uit voor unieke klanten. Terwijl ze zich klaarmaken om te vertrekken voor hun raadselachtige opdracht in Idlewyld House, arriveert er een onverwachte bezoeker die zichzelf voorstelt als 'de moordenaar' Mr. E, en verdwijnt. Op hun bestemming worden de broers begroet door gastheer Peter Landrigan, de zoon van een beroemde romantische schrijfster. Peter verzekert hen dat ze niet zijn uitgenodigd om een moord te onderzoeken. Hier komt echter verandering in wanneer een gast dood wordt aangetroffen onder aan de trap.
Tijdens een tramrit langs de kustlijn blikt Robin terug op haar turbulente relatie met Ada. Onuitgesproken woorden zijn het enige dat overblijft, de gebroken stukken gesneden als glas.
Een oude auteur komt naar zijn favoriete schrijfplek om zijn memoires voor zijn dochter af te maken voordat zijn laatste dagen aanbreken. Maar de klok tikt en de dood loert in de schaduw.
Geïnspireerd door waargebeurde gebeurtenissen is DoubleDown het verhaal van Ali, een student die worstelt met geld, zijn relatie en zijn verlammende gokverslaving. Ali belooft zijn vriendin Lea dat zijn volgende spel zijn laatste zal zijn en dat hij de verleiding moet weerstaan om nog een ronde te spelen en zijn kansen te verdubbelen.