Het is juli 1895 en de New Yorkse elite is vertrokken naar Newport, Rhode Island voor een zomer vol bals, tuinfeesten en jachtraces. Emma Vanderbilt-Cross schrijft over deze gebeurtenissen op de vrouwenpagina's van de Newport Observer, een onverschrokken eenentwintigjarige schrijfster met familiebanden met de rijke familie Vanderbilt.
Gebaseerd op het waargebeurde verhaal van Quawntay ‘Bosco’ Adams. Veroordeeld tot 35 jaar wegens poging tot bezit van marihuana, ontsnapte Adams op miraculeuze wijze uit een federale streng beveiligde gevangenis terwijl hij onder 24-uurs bewaking in eenzame opsluiting stond met de hulp van een oudere vrouw die hij ontmoette via een eenzame-hart-advertentie.
De film wordt uitgebracht ter herdenking van het 20-jarig jubileum van Kamen Rider 555 en speelt zich af nadat de serie is afgelopen. Masato Kusaka en Mari Sonoda vechten tegen een nieuwe versie van Smart Brain onder leiding van Kitazaki, die een operatie begint om alle Orphnochs uit te roeien, waarbij Takumi Inui schijnbaar om onbekende redenen met hen samenwerkt sinds zijn verdwijning.
Meg probeert zich weer aan te passen aan het normale leven nadat ze een traumatische ontvoering heeft overleefd, maar haar realiteitsbesef begint al snel te verslechteren als ze met haar man naar het geïsoleerde complex van zijn rijke familie reist.
Terwijl ze samen met haar wilskrachtige moeder voor haar broer zorgt, sluit een tiener een onwaarschijnlijke vriendschap met een excentrieke activist die protesteert tegen een van de meest baanbrekende medische gevallen aller tijden.
Een countryzanger droomt ervan om met een populaire cheerleader te daten en naar Nashville, Tennessee te gaan om een ster te worden. Zoals het lot het wil, begint zijn carrière tegelijkertijd met hun relatie, maar zij deelt zijn liefde voor muziek niet.