De kleine bakker Kelly krijgt een grote verrassing als ze wordt uitgenodigd om mee te doen aan een bakshow op Valentijnsdag in New York City - en een nog grotere verrassing als ze haar ex-verloofde tegenkomt.
Harry is een boerenkinkel en Sam is open homoseksueel. Al sinds de middelbare school mogen de twee elkaar niet. Ze willen naar een verlovingsfeestje van een vriendin dat gehouden wordt op Valentijnsdag en zijn gedwongen om samen te reizen. Onderweg komt Sam erachter dat ook Harry uit de kast gekomen is. Tijdens de tocht ontstaat er een vriendschap die hen doet afvragen of één autotocht de rest van hun leven kan veranderen.
Terwijl hij herstellende is van een schouderblessure, ontmoet een honkbalspeler zijn ex-vriendin en iets waarvan hij dacht dat het niet langer bestond, komt weer naar boven en kan ieders leven veranderen.
Mae is een jonge vrouw die een foto ontdekt van haar overleden moeder en haar vroegere geliefde. Deze onthulling zorgt ervoor dat ze zichzelf tegenkomt en haar pad dat van de journalist Michael kruist. De twee beginnen een relatie die moeilijkheden ondervindt door de persoonlijke problemen van Mae.
Emma Woodhouse is een jonge vrouw die toevallig ontdekt dat ze een goede koppelaarster is. Dat bewijst althans het huwelijk dat ze bijwoont tussen de geliefden die ze heeft weten samen te brengen. Ze besluit haar talent te gebruiken om single vrienden aan een lief te helpen. Intussen is er ook voor haar zelf op amoureus vlak iets op til.
Nina en Madeleine zijn twee gepensioneerde vrouwen die al decennia lang verliefd op elkaar zijn. Voor de buitenwereld, inclusief de familie van Madeleine, zijn ze simpelweg buren op de bovenste verdieping van hun appartementencomplex. Ze bewegen zich vrijelijk tussen beide appartementen en delen hun dagelijkse leven. Op een dag komt hun relatie echter op zijn kop te staan, als door een onverwachte gebeurtenis de dochter van Madeleine langzaamaan de waarheid ontdekt.
Julia Palmer is een professionele koppelaarster. Ze probeert Daniel, de nieuwe inwoner in haar dorp, zover te krijgen van haar diensten gebruik te maken. Hij staat bekend als een verstokte vrijgezel en hem als klant binnenhalen zou de kroon op haar werk betekenen, waardoor ze hogerop kan komen in de organisatie. David aanvaardt haar aanbod met tegenzin. Terwijl Julia voor David een geschikte partner probeert te vinden, begint er wat te bloeien tussen de twee.
Natalie wordt ontslagen van haar baan als reality-tv-presentator en keert terug naar huis voor Valentijnsdag, maar merkt dat ze samen met haar ex-verloofde de veiling van het stadsfestival leidt, dankzij twee sluwe moeders.