Harry Bailey is een ambitieuze student die kostte wat het kost een thesis wil schrijven. Helaas kent hij een hoop tegenslag en komt er van het schrijven niet veel terecht. Tot overmaat van ramp wordt hij verliefd op een meisje en wordt hij door het leger opgeroepen om naar Vietnam te gaan.
In een katholiek dorpje aan de Ierse westkust in 1916 wordt Rosy Ryan, dochter van de locale pubeigenaar, verliefd op schoolmeester Charles Shaughnessy. Ze trouwen al snel, maar blijven langs elkaar heen leven.
Henry VIII zit met een obsessie van het verwekken van een mannelijke erfgenaam. Het brengt zelfs de mensen in zijn omgeving in gevaar; familie, courtiers, overheidsbedienden, maar vooral de jonge Anne Boleyn. Wat volgt is een intens liefdeverhaal; Engeland zal nooit meer hetzelfde zijn.
Een tandarts heeft zijn vriendin verteld dat hij getrouwd is om zich niet te hoeven binden. Als zij dat niet meer genoeg vindt zegt hij dat hij wil scheiden. Dan wil ze zijn huidige vrouw ontmoeten. Hij laat zijn secretaresse die zelf geen relaties heeft voor zijn vrouw spelen. Zonder dat hij het weet is de secretaresse verliefd op hem, maar ze verbergt haar gevoelens als een kaktus zijn bloem.
New York, 1890. De vrolijke Dorothy Levi is een eersteklas koppelaarster. Zelf heeft ze haar zinnen gezet op de rijke maar erg gierige koopman Horace Vandergelder, die in het nabijgelegen Yonkers woont. Vandergelder heeft Levi gevraagd te komen om zijn nichtje Emmengarde voor een misstap te behoeden. Emmengarde wil met de kunstenaar Ambrose Kemper trouwen. Als rechtgeaard koopman heeft Horace alleen maar minachting voor de kunstenaar, want kunst levert geen geld op. Horace staat zelf op het punt naar New York te gaan om Irene Molloy ten huwelijk te vragen. Horace laat zijn twee stuntelige bedienden Cornelius Hackl en Barnaby Tucker achter om op de zaak te passen. Omdat Dorothy zelf de rijke Horace aan de haak wil slaan, zorgt zij ervoor dat Cornelius en Barnaby ook naar de winkel van Irene Molloy gaan, uiteraard zonder dat Horace dit weet...
Arthur Chipping (Peter O'Toole) is een jonge meester die alles volgens de boeken doet, in een Britse jongensschool in de jaren '20. Hij wordt verliefd op een zangeres Katherine Bridges (Petula Clark), die in de oorlogsjaren sterft. Arthur overleeft de klap door zichzelf te toe te wijden aan zijn jonge leerlingen. Een musical-remake van de versie uit 1939.
Walter Hale is de leider van de Chautauqua-circusgroep die in de jaren '20 dwars door de Verenigde Staten trekt. Helaas ontstaat er al gauw onenigheid onder de artiesten, en Hale wordt genoodzaakt de vakbond in te zetten om de conflicten te kunnen beslechten. De bond stuurt daarom een jonge vrouw met de groep mee, die het Hale echter behoorlijk moeilijk maakt om zijn artiesten bij elkaar te houden.
De ongelukkig getrouwde Howard Brubaker wordt verliefd op de mooie Catherine Gunther, die in net zo'n huwelijk gevangen zit. Hij ontmoet haar tijdens een feestje van zijn baas en langzamerhand realiseert Howard zich dat zij de vrouw van zijn baas is. Wanneer Catherine suggereert dat zij beiden uit hun huidige relatie moeten stappen en moeten vluchten naar haar woonplaats Parijs, gaat Howard akkoord en zegt zijn oude leven vaarwel.
Een katholieke New Yorker wordt verliefd op een meisje en wil met haar trouwen, maar hij heeft moeite om haar verleden te accepteren en wat het betekent voor hun toekomst.
Surfer en bedrieger Jack Ryan reist af naar Hawaï, en doet daar een klus voor Walter Crewes, een rechter op het eiland. Zijn nieuwe baantje brengt hem in contact met een mooie en ondernemende vrouw, die echter de geliefde van een onroerend goed-magnaat blijkt te zijn. Ryan moet nu kiezen tussen de vrouw, het geld of doen wat goed is.