Na een ruzie met z'n vriendin vertelt Rob, eigenaar van een platenzaak, wat z'n top-5 van pijnlijkste "break-ups" is. Tussendoor bespreekt hij z'n problemen met z'n collega's, gaat 'ie op bezoek bij z'n exen en beleeft 'ie ondertussen een nieuwe romance.
Om zijn planeet te redden moet het ruimtewezen Harold (Garry Shandling) naar de aarde om een vrouw te vinden bij wie hij een kind kan verwekken. Op de planeet heeft hij als beste het examen over het benaderen en omgaan met vrouwen afgelegd maar eenmaal op aarde komt hij erachter dat het handboek over de vrouw toch niet helemaal compleet was. Hij wordt achtervolgd door een buitenaardsleven-expert (John Goodman), in verwarring gebracht door zijn overspelige en oversekste collega (Greg Kinnear) en dan ontmoet hij ook nog eens de ware (Annette Bening)! Nee, even naar de aarde om je voort te planten is toch makkelijker gezegd dan gedaan...
Kate Welles is een schrijfster voor een vrouwenblad. Ze krijgt de opdracht om een stuk over de ideale relatie te schrijven. Uit eigen ervaring kan ze niet putten, aangezien ze vindt dat ze nooit een goede relatie heeft gehad. Via flashbacks is echter te zien dat ze ooit Adam is tegengekomen, die hopeloos verliefd op haar was.
Charles Mayo is een van de beste agenten van de DEA en infiltreert maffiagroepen zonder ooit ontdekt te worden. Tijdens een missie, die in een bloedbad is geëindigd, staat hij op het punt te sterven. Dit brengt hem uit zijn evenwicht en daarom moet hij psychotherapiesessies volgen.
In een goedkoop hotelletje in Bangkok maakt de Amerikaanse rugzaktoerist Richard kennis met Daffy, een dertiger die getekend is door jarenlang druggebruik. Hij beweert dat hij het paradijs op aarde heeft ontdekt. Het is het perfecte strand, ingesloten door steile kliffen en onbereikbaar voor de gewone toeristen. Het is voor hen zelfs verboden terrein. Richard is meteen geïntrigeerd.
Een hechte groep homofiele vrienden deelt de emotionele ervaringen van het leven; relaties, overlijden van vrienden, jaloezie, nieuwkomers, vaderschap en maatschappelijke successen. In de verschillende fasen van het leven delen de jonge mannen lief en leed en ontdekken ze dat ze altijd op elkaar kunnen bouwen. The Broken Hearts Club is een frisse komedie over die dingen in het leven die er echt toe doen, hoe moeilijk het soms ook kan zijn, in welk team je ook speelt.
Lucy treedt op als zangeres in café's. Tijdens een van haar optredens ziet ze Adam binnenkomen en ze is op slag verliefd op hem. Adam is charmant, jongensachtig, lief, kortom de man van haar dromen. Al snel vormen zij een stel en besluiten zich te verloven. Maar Lucy's zussen Laura en Alice zien hun nieuwe zwager ook wel zitten. Eerst begint de één een affaire met hem, gevolgd door de ander. Als de broer Adam dan ook nog eens meer dan leuk begint te vinden, is het hek helemaal van de dam.
Wanneer een zakenman wordt vermoord aan de vooravond van de verkiezingen, wordt de huurmoordenaar Mohan Joshi ter plekke gearresteerd. Hij weet echter enkele dagen later te ontsnappen tijdens de berichtgeving in de media. Hij wordt afgeschilderd als een terrorist en het land staat in rep en roer. Er vallen veel willekeurige dodelijke slachtoffers zonder dat er een verband is met de rivaliteit van Joshi en zijn slachtoffer. Dit is blijkbaar een collectieve poging om Joshi bij de overlevenden nog meer in diskrediet te brengen.
Al Connelly (Freddie Prinze Jr) is een student die dolgraag kok wil worden. Tijdens een avondje in de studentenkroeg valt hij als een blok voor de leuke kunststudente Imogen. Direct zijn ze stapelverliefd. Voor beiden is het hun eerste grote liefde. Een tijd lang gaat het hartstikke leuk, maar een relatie krijg je niet kado, er moet voor gewerkt worden! Gelukkig hebben ze een hele lading ontzettend maffe vrienden om hun goed "advies" te geven.
Carl, een visser wordt dood teruggevonden, verstrikt in z'n eigen netten. Hij heeft een zware hoofdwond. Werd hij vermoord? Kazuo (Rick Yune), een andere visser, wordt verdacht van de misdaad. Tijdens het onderzoek en de rechtzaak flakkeren de na-oorlogse anti-Japanse gevoelens op. Ishmael (Ethan Hawke), een lokale journalist, krijgt het zeer moeilijk wanneer hij er achter komt da zijn ex-vriendin, Hatsue (Youki Kudoh) bij de moord betrokken is. Wanneer hij de zaak verder onderzoekt, doet hij een wel erg huiveringwekkende ontdekking.
Anna Leonowens, een Engelse lerares, reist in 1860 naar Siam om daar kinderen les te geven. Ze komt in contact met Koning Mongkut en raakt betrokken bij zijn politiek. Langzaam ontwikkelt zich een relatie tussen de twee.
In het zwoele Miami valt charmeur Alan Ripley voor de opvallende en sexy Ella Brice, die getrouwd is met de succesvolle zakenman Mark Brice. Voor Ella lijkt Alan de man van haar dromen en begint een verhouding met hem. Als haar man hier achterkomt, geeft hij opdracht om Alan te laten vermoorden. Jaren later duikt Alan onverwachts weer op om wraak te nemen.
1939. Sarah Miles is getrouwd met Henry en hoewel ze van haar man houdt, deelt ze geen intimiteiten met hem. Wanneer ze Maurice ontmoet, is de aantrekkingskracht tussen hen zo groot dat ze zich storten in een passievolle affaire. Plotseling en zonder reden verlaat Sarah haar minnaar. Als Maurice twee jaar later de kans krijgt om achter de reden van Sarah's besluit te komen, pakt hij deze met beide handen aan.