Rocky Holzcek is al 107 jaar oud, maar voelt zich nog enorm jong. Hij trekt bij zijn kleinzoon in die hier niet erg blij mee is en merkt dat zijn leven binnenste buiten wordt gekeerd.
Ben Thomas is erg beschermend geworden tegenover zijn moeder Sandra nadat ze verlaten zijn door de vader. Toch krijgt Sandra een relatie met Jack, een openbaar aanklager. Ben vindt het natuurlijk maar niks en wanneer Jack haar ten huwelijk vraagt wordt het tijd voor drastische maatregelen.
De te zware Gerry (Aaron Schwartz) wordt door zijn ouders naar een zomerkamp gestuurd, waar hij met andere dikke kinderen onder leiding van fitness-goeroe Tony (Ben Stiller) aan een streng afval-regime begint.
Omdat meneer Dittmeyer, de buurman van de Brady's, graag een nieuw winkelcentrum wil bouwen, heeft hij veel land nodig. De familie Brady zijn de laatsten die hun land zullen moeten verkopen. In het geheim heeft Dittmeyer de post van de Brady's gekregen en geregeld, waarbij hij belastingaanslagen treft die erg hoog zijn. De Brady's zullen $20,000 nodig hebben om hun huis te redden van de verkoop. Als de kinderen dat merken, gaan ze een inzameling houden om hun thuishaven te redden.
Billy Madison is de 27-jarige zoon van de rijke Bryan Madison. Billy staat op het punt om het gigantische hotel-imperium van zijn vader te erven, maar dan moet hij eerst nog even bewijzen dat hij de familie-business wel waard is: Hij moet in een half jaar de complete basisschool en middelbare school doorlopen. Ondertussen probeert Billy de hand te winnen van de lerares Veronica.
Zangeres Jane besluit te vertrekken uit New York en reageert op een advertentie om te carpoolen naar de westkust. De advertentie is opgesteld door een bleke vrouw met voorliefde voor The Carpenters, maar ze gaat toch mee. Onderweg pikken ze nog een vriendin van Jane op, als blijkt dat haar vriend nog steeds een drugsprobleem heeft.
Gwyn vertelt haar psychiater over haar relaties. Een jaar geleden verloofde ze zich, drie weken voor de bruiloft van haar jongere zus. Op de bruiloft van haar zus komt ze te weten dat haar ouders overspel plegen. Ook haar broer blijkt niet gelukkig te zijn met zijn huwelijk. Dit alles brengt haar aan het twijfelen.
Als toerist uit Hong Kong gaat Ah Kueng naar New York om aanwezig te zijn op de trouwpartij van zijn oom. Hij is van plan het eens rustig aan te doen. Een beetje de toerist uithangen, wat bezienswaardigheden bekijken en een beetje meehelpen in de supermarkt van de familie. Maar iemand vergat hem te zeggen dat deze supermarkt in het hartje van de South Bronx ligt, ofwel een buurt waar criminaliteit hoogtij viert.
Laurent en Loli vormen een gelukkig koppel in een chique wijk in het zuiden van Frankrijk. Op een dag heeft Marijo autopech juist voor hun huis. Laurent en Marijo haten elkaar omdat ze één kenmerk gemeen hebben: ze houden allebei van vrouwen.
Na een wilde achtervolging botsen twee auto's tegen elkaar en vlucht een van hen naar een motel. Zijn hand is getekend met 7 davidsterren en als hij verneemt dat het motel een voormalige kerk is, besluit hij er te schuilen. Zijn achtervolger strijdt voor de duivel en heeft het voorzien op de sleutel waar het bloed van Christus oorspronkelijk in heeft gezeten.
Kevin Franklin (Sinbad) is op de vlucht voor de maffia en vind een manier om onder te duiken, hij doet zich voor als een vroegere vriend van een opgefokte zakenman (Phil Hartman). Die oude vriend is echter wel tandarts, wijnkenner en golfer. Hoe lang kan Kevin het vol houden zonder dat de familie er achter komt?