Een populair tienermeisje wordt op een dag ineens wakker in het lichaam van een man van in de dertig. Terwijl ze uitvindt hoe ze in het lichaam beland is, en hoe ze er weer uitkomt, ontdekt ze hoe leeghoofdig en gemeen ze altijd geweest is.
De charmante Marissa is een alleenstaande moeder en werkt als kamermeisje in het meest chique hotel van Manhattan. Wanneer ze stiekem de kleren van een rijke gast past, wordt ze betrapt door de rijke politicus Chris Marshall. Hij denkt dat zij ook een gast is en als snel springt de vonk over. Marissa doet haar best de schijn op te houden maar naarmate de gevoelens sterker worden kan zij niets anders dan hem de waarheid vertellen... Is hun liefde bestand tegen de invloeden van de zo verschillende werelden?
Het leven van Warren Schmidt verandert ingrijpend na de dood van zijn vrouw Helen, met wie hij 42 jaar getrouwd was. Wanneer hij met pensioen gaat, komt er bovendien een einde aan zijn job als adviseur bij een verzekeringsmaatschappij.
Roxie Hart is een getrouwde koorzangeres die ervan droomt om ooit een grote ster te worden. Velma Kelly is een voormalige ster. Wat hebben ze gemeenschappelijk? Ze zijn allebei moordenaars. Roxie vermoordde haar geliefde toen hij haar verliet, en Velma vermoordde haar echtgenoot en zijn zuster die een relatie hadden. Als Roxie het begint te maken in Chicago is het afgelopen met de roem van Velma. Er ontstaat een hevige strijd om de aandacht van de pers, en om die van hun gezamenlijke advocaat Billy Flynn.
Maffiabaas Paul Vitti zit in de gevangenis en heeft serieuze bijstand nodig als hij er weer uit komt. Vanzelfsprekend keert hij weer terug bij zijn psychiater Dr. Ben Sobel voor hulp, en komt erachter dat Sobel zelf wel wat hulp kan gebruiken. Sobel heeft namelijk de praktijk van de familie geërfd, met als bijkomend effect een hoop stress.
De film vertelt het verhaal van screenwriter Charlie Kaufman die probeert om Susan Orleans non-fictie boek The Orchid Thief te verfilmen. Het boek is het verhaal van John Laroche, een plantendealer die zeldzame orchideeën kloont en deze aan verzamelaars verkoopt.
Adam Sandler zoals je hem nog nooit gezien hebt: getekend! Davey (Adam Sandler) is de 'bad boy' van het kleine stadje New England. Hij is vaak onbeschoft, dronken en bezorgt niets dan problemen. Als hij voor de zoveelste keer wordt opgepakt, wordt hij toegewezen aan Whitey: een lieve oude man maar ook zijn basketbalcoach van vroeger. Whitey heeft zijn handen vol aan Davey, helemaal als hij ook nog eens bij hem en zijn zus Eleanor komt wonen. De twee oudjes moeten alles uit de kast halen om deze asociale nietsnut de kerstgedachte bij te brengen.
Craig en Day-Day wonen inmiddels in een verwaarloosd appartement. Nadat hun kerstcadeaus en huurgeld gestolen zijn bij iemand die zich voor deed als de Kerstman, moeten ze aan de slag als beveiligingsbeambten in het plaatselijke winkelcentrum, om zo aan geld te komen.
De kleine Patch voelt zich een beetje verloren tussen al die vlekken en verlangt er naar zich van de andere puppies te onderscheiden. Hij droomt ervan een 'Wonderhond' te worden, net als zijn favoriete televisiester, Superwoef.
De ouders van Kevin McCallister zijn ondertussen gescheiden, en Kevin besluit om de kerstvakantie in de villa van Nathalie, de nieuwe vriendin van zijn vader, door te brengen. Op kerstavond wordt er echter in de villa ingebroken door de gangsters Marv en Vera.
Een groep vrienden probeert zonder te leren en met heel veel feestvieren het highschool-diploma te halen. Dat doen ze door te spieken. Het schoolhoofd besluit het het laatste jaar een stuk moeilijker voor hen te gaan maken.
1989: de Berlijnse muur staat op het punt te vallen. Op de Theodore Roosevelt Army Base, verkoopt Ray Elwood veel op de zwarte markt. Als er een nieuwe sergeant op de basis verschijnt, met de bedoeling de basis weer 'schoon' te maken, denkt Elwood dat hij niet veel problemen met hem zal krijgen. Maar daar zou hij wel eens ongelijk in kunnen krijgen.
Als de Switchblade, het prototype van het meest gesofisticeerd Stealth-gevechtsvliegtuig van de VS luchtmacht, gestolen wordt, wordt een beroep gedaan op een van de CIA-topspionnen, Alex Scott. Wat hij echter niet verwacht, is dat hij als partner een eigenwijze burger, de bokskampioen Kelly Robinson, krijgt. Samen moeten ze een gevaarlijke top secret spionagemissie tot een goed einde brengen. Hun opdracht: met een mengeling van vakkundigheid en humor moeten ze Arnold Gundars, één van de meest succesvolle illegale wapenhandelaars ter wereld, te pakken krijgen en zijn misdadige plannen voor het vliegtuig dwarsbomen.
Johnny Knoxville en zijn team van gekken gebruiken het concept van de MTV show 'Jackass' (een stel gasten doen gevaarlijke en weerzinwekkende stunts, gewoon om te zien wat er zal gebeuren) en maken er een film van. Hierdoor kunnen ze nóg verder gaan in hun stunts dan ze op TV al konden.