De jonge wielerbelofte Felix staat op het punt om in Italië een semiprofessioneel team te vervoegen. Hij wil koste wat het kost in de voetsporen van zijn fanatieke vader treden, die absoluut wil dat zijn zoon het verder schopt dan hij. Felix' frêle gezondheid blijkt echter niet opgewassen tegen de nietsontziende wielerwereld met zijn moordende concurrentie.
De film speelt zich af in het begin van 2000 en richt zich op de beproevingen van een Amerikaanse tv-ster van in de twintig en zijn correspondentie met Rupert Turner, een 11-jarige, opkomende acteur die bij zijn moeder in Engeland woont. Hun levens krijgen een dramatische wending wanneer het bestaan van hun correspondentievriendschap publiekelijk wordt gemaakt. Hierdoor worden de meest ongegronde veronderstellingen uitgelokt, wat Donovan in een neerwaartse spiraal brengt.
Tijdens zijn 25e verjaardag, een jaar na de dood van zijn oudere broer, zwerven Max en zijn beste vriend Peter door de straten van Manhattan en praten over het leven en over de verantwoordelijkheden en angst voor volwassenheid.
Wanneer haar tieners op kamp gaan en haar man haar abrupt verlaat om een nieuw gezin te stichten, wordt Lila aan haar eigenaardige en chaotische lot overgelaten voor een zomer in haar landelijke huis in de Catskill bergen.
Een jonge vrouwelijke ondernemer bevindt zich in een gesloten hotelkamer met naast haar het levenloze lichaam van haar geliefde. Ze huurt een beroemde advocaat in om haar te verdedigen. In de loop van een avond proberen ze samen uit te zoeken wat er daadwerkelijk gebeurd is.
Rosie komt met haar gezin op straat te staan nadat de huisbaas hun woning verkoopt. De zoektocht naar onderdak gaat niet van een leien dakje en zelfs een kamer vinden voor een nacht blijkt geen sinecure. Zodus houden Rosie, John en de kinderen zich op in de auto die ze voorlopig hun thuis moeten noemen. Ondertussen pogen de volwassenen de kinderen, die de ernst van de situatie nog niet ten volle begrijpen, een onbezorgde tijd te gunnen.
November 1999. De 67-jarige Trond woont in eenzaamheid en ziet uit naar het alleen doorbrengen van oudejaarsavond. Als de winter aanbreekt ontdekt hij dat hij een buurman heeft, een man die Trond in 1948 kende.
De veertienjarige Rio Cutler kijkt op naar de beruchte revolverheld Billy the Kid. Wanneer hij zijn vader doodschiet en hij met zijn oudere zus Sara op de vlucht slaat, stuit hij toevallig op de vogelvrijverklaarde aan wie hij hulp vraagt.