Noelle is speciaal voor de kerstdagen teruggekeerd naar haar geboortestad. Ze wil de levende kerststal, ooit bedacht door haar moeder, in ere herstellen. De organisatie verloopt moeizaam en dan loopt Noelle ook nog haar oude jeugdliefde tegen het lijf. Met de nodige tegenzin besluiten ze samen te werken om de kerststal tot een succes te maken.
De beroemde muzikant Heath en Cara reizen elk voor de vakantie terug naar Oklahoma als ze stranden in Chicago. Ondanks zijn bekendheid heeft ze geen idee wie hij is, maar het klikte – en uiteindelijk levert ze zelfs wat inspiratie op voor het kerstlied dat hij aan het schrijven is.
Na een onverwachte breuk, weken voor Kerstmis, gaat Hannah, techneut en maker van de dating-app Perfect One, voor de feestdagen naar huis, uitgedaagd om haar falende bedrijf te redden door een nieuw romantisch datingmodel te bedenken. Bij haar terugkeer komt ze haar middelbare schoolvriendje Sam tegen, die ze jarenlang zorgvuldig heeft vermeden, en met tegenzin sluit ze een deal met haar vader om zich aan te melden voor de Christmas Cupid van de stad, een anonieme penvriendendienst voor de feestdagen. Naarmate het seizoen vordert, wordt Hannah onder de indruk van elke prachtig geschreven brief die ze ontvangt en begint ze te geloven dat haar kerstpenvriend haar soulmate zou kunnen zijn.
Lorna schrijft zelfhulpboeken en is pasgeleden hertrouwt. Ze woont samen met haar man en tienerzoon Mark in een rustige buurt. Tijdens een zwemfeestje ontmoet Mark Mallory, een charmant meisje dat in de buurt woont. Mark maakt het uit met zijn vriendin, stopt met tennis en brengt veel tijd door met Mallory. Lorna ontdekt echter al snel dat Mallory psychische problemen heeft.
Alison heeft een kleine bakkerij in een bergdorpje in Tennessee. Een charmante vastgoedontwikkelaar komt op bezoek tijdens de kerstdagen. Hij wil het dorpje opkopen om er een skiresort van te maken. De inwoners zullen moeten samenwerken om dat te voorkomen. Ze krijgen hulp van een onverwachte bezoeker.
Madison Lane verdient haar brood met het ontwikkelen van vakantieverblijven. Ze krijgt de opdracht een geschikte locatie te vinden voor een skiresort. Madison denkt dat Mountain Park de juiste locatie is, maar krijgt van haar werkgever de opdracht af te reizen naar een andere locatie. Nadat haar auto het begeeft ontmoet ze Gage McBride, de lokale sheriff.
Ava is de eigenaar van "Rent-an-Elf", een bedrijf dat memorabele kerstfeesten organiseert voor drukke families. Dit jaar wordt ze ingehuurd door de alleenstaande vader Liam. Al gauw valt ze voor hem en zijn schattige zoon Nathan. Echter, net als Ava denkt de ware te hebben gevonden, verschijnt Liams ex-vrouw ten tonele om het goed te maken.
Na jarenlang familiebijeenkomsten te hebben gemist, vertrekt evenementenplanner Whitney Kennison (Tiya Sircar) uit New York City naar Chicago om Kerstmis door te brengen met oma Frances (Diane Ladd). Opgewonden dat haar kleindochter eindelijk thuis is voor de feestdagen, besluit Frances Whitney de kostbare kerstversieringen van de familie Kennison te schenken. Maar wanneer Whitney per ongeluk de doos met ornamenten weggooit, moet oma Frances heimelijk een leuke kerstspeurtocht bedenken om Whitney eraan te herinneren waar de feestdag om draait. Het is een race tegen de klok als Whitney de familiesieraden terugwint, romantiek ontdekt en de les leert die oma Frances ons geeft.