Andy is een conservatieve, verlegen man en nog steeds maagd. Als zijn vrienden hier achter komen, doen ze er alles aan om hem aan de vrouw te krijgen. Andy speelt mee maar komt in de ene na de andere rampzalige situatie terecht. Totdat... hij een relatie krijgt met Trish, een vrouw met drie kinderen. 'Eindelijk', denken zijn vrienden, 'nu gaat het gebeuren!' Maar nee, Andy en Trish houden hun relatie voorlopig strikt platonisch...
Lois, Harry, Marilyn, Sandy en Jack leven in een bejaardentehuis voor actieve bejaarden, gelegen in Florida. Na het overlijden van een geliefde komen ze in aanraking met de 'Bereavement Club', waar zij emotionele hulp krijgen. Daar blijkt dat er voor liefde en verliefdheid geen leeftijdsgrenzen bestaan.
Ed Waxmans leven zit in het slop sinds hij zijn vriendin Cathy in bed heeft betrapt met een andere man. Ook met zijn carrière als copywriter gaat het bergaf. Zijn baas geeft hem een allerlaatste kans: als hij een reclamecampagne bedenkt waarmee ze hun belangrijkste klant kunnen behouden, mag hij blijven. Ed heeft één weekend de tijd om in zijn opdracht te slagen. Zijn oudere broer Cooper wil Ed net nu trakteren op een wild weekend met veel vrouwelijk schoon.
Wendell Baker is een wat ongelukkige, maar goedhartige ex-gevangene, die wanneer hij vrijkomt op zoek gaat naar een baan. Hij komt terecht in een bejaardenhuis en wordt al snel goede maatjes met enkele van de oudjes. Via hen probeert Wendell tevens zijn ex-vriendin weer terug te krijgen en hij helpt de bewoners van het bejaardenhuis in hun strijd tegen de corruptie in hun instelling.
Vijftiger Don Johnston heeft al heel wat vrouwen versleten, en hij staat op het punt gedumpt te worden door zijn huidige, heel wat jaartjes jongere geliefde (Julie Delpy). Kort daarop ontvangt hij een geheimzinnige brief waarin hem wordt medegedeeld dat hij een zoon heeft, ooit verwekt bij één van zijn vroegere vriendinnen. Afzender onbekend. Aangespoord door zijn buurman Winston (Jeffrey Wright), die deze verrassende wending in Don's leven als één groot avontuur ziet, besluit hij op reis te gaan door de VS om verhaal te halen bij zijn exen. De onverwachte bezoeken aan deze vier vrouwen zullen geheel uiteenlopend uitpakken, maar door de confrontatie met zijn verleden aan te gaan, realiseert Don zich ook wat voor een man hij eigenlijk is.
De aantrekkelijke, gescheiden kleuterjuf Sarah Nolan heeft geen man, geen illusies en geen afspraakjes meer. Dan zet haar zus Sarahs profiel op perfectmatch.com. Ineens willen er een hoop mannen met haar uit - rare snuiters, huilebalken, wellustelingen en sportfanaten. En Jake, een gevoelige botenbouwer die zijn ideeën over de ware liefde rechtstreeks uit Doctor Zhivago haalt. Jake is aantrekkelijk en intelligent, maar misschien een tikje té serieus. Daarom laat Sarah hem schieten. Schiet ze daarmee ook haar enige echte kans op liefde aan flarden?
Te midden van de bittere verdeeldheid van de burgeroorlog voelt de zuidelijke kapitein Robert Adams (Julian Adams) de kloof in zijn ziel. Adams is standvastig loyaal aan het Zuiden en koestert ook een onwrikbare liefde voor zijn vrouw uit het Noorden, Eveline McCord (Gwendolyn Edwards). Dit aangrijpende historische drama, gebaseerd op het waargebeurde verhaal van Robert Adams en geproduceerd door zijn nakomelingen, duikt in de thema's eer, patriottisme en liefde.
De overtuigde vrijgezellen John en Jeremy hebben de perfecte manier gevonden om meisjes op te pikken voor één avond: op huwelijken! Onder valse voorwendselen nodigen ze zichzelf uit voor gratis champagne, eten en de mooiste bruidsmeisjes die niets liever willen dan een man vinden...En het mooiste is: aan het einde van de avond verdwijnen ze weer zonder verplichtingen... Hun versiertrucs halen alleen niets meer uit wanneer John onverwachts verliefd wordt op een bruidsmeisje. Om haar hart te winnen moet John alles uit de kast halen, omdat zij ook al plannen heeft voor een huwelijk met iemand anders...
Murray (Seth Green) is vastbesloten om zijn beste vriend aan een vriendin te helpen. Als hij zich wat verder in diens wereld verdiept blijkt er al een meisje in het spel te zijn, alleen durft hij haar niet te vragen. Op het moment dat Murray de aandacht van dit meisje op zijn vriend probeert te vestigen komt hij in de problemen. Hij is echter niet een van de meest betrouwbare figuren, dus is hij wel de goede persoon voor deze taak?
Maggie Peyton is de nieuwe eigenaresse van de Volkswagen Kever Herbie, nummer 53, het autootje met een eigen wil. Wanneer Maggie ontdekt dat dit niet zomaar een auto is, besluit ze hem klaar te stomen voor de NASCAR-wedstrijden.
Jack Wyatt is een matige filmster die zijn carrière een nieuwe impuls wil geven, door Darren Stephens te spelen in een nieuwe reeks van de klassieke tv-serie Bewitched. Jack ontmoet een beginnend actrice, Isabel, en probeert haar te overtuigen om in de serie zijn vrouw Samantha te spelen, in de overtuiging dat hij haar flink zal overschaduwen.
Tiener Holly Hamilton (Hillary Duff) is het zat om steeds te verhuizen als haar alleenstaande moeder Jean (Heather Locklear) weer eens in een relatiecrisis zit. Om haar een beetje afleiding te bezorgen na haar laatste mislukte relatie bedenkt Holly het perfecte plan voor de perfecte man...een denkbeeldige geheime bewonderaar die Jean het hof maakt om haar gekrenkte ego weer een beetje op te vijzelen. Als de virtuele relatie echter begint, moet Holly een geschikte minnaar vinden. Ze vraagt of de charmante en knappe oom (Chris Noth) van haar vriendin het gezicht achter alle briefjes en cadeautjes wil zijn. Holly moet steeds drastischere maatregelen nemen om de leugen in stand te houden en het geluk van haar moeder te beschermen... maar wat als intussen de echte perfecte man voorbij komt?
Vervolg op L'Auberge Espagnole, waarin de vrienden Xavier, William, Wendy, Martine en Isabelle, vijf jaar na hun zomer in Barcelona, weer bij elkaar komen. Dit ter gelegenheid van de bruiloft van William met een Russische dame, die gehouden zal worden in Sint-Petersburg.