Een Amerikaans meisje op vakantie in Verona, Italië vind een 'brief aan Juliet' - één van de duizenden die is achtergelaten in het idyllische stadje van Shakespeare's Romeo and Juliet. Haar besluit terug te schrijven is het begin van een verrassende zoektocht naar romantiek - voor alle betrokkenen...
Beste vrienden Wallie en Kassie zijn beide tegen wil en dank verstokte vrijgezellen. Kassie besluit op een dag dat ze lang genoeg heeft gewacht op de juiste man om een gezin te stichten, en gaat, tot ongenoegen van de licht neurotische Wallie, op zoek naar een geschikte spermadonor. Nadat ze de perfecte kandidaat in de zeer aantrekkelijke Roland heeft gevonden, geeft Kassie een feestje ter ere van de daadwerkelijke inseminatie.
Gabriel is een man die schijnbaar alles heeft: hij is een succesvol architect met een prachtige vrouw, Annie, en een toegewijde dochter, Elizabeth. Maar langzaamaan bekruipt hem het gevoel dat hij niet gelukkig is. Gabriel besluit een toneelstuk te schrijven over de trieste staat van z'n leven. Hij neemt ontslag, laat zich vertegenwoordigen door een opdringerige literair agent en hij begint te schrijven. Zijn huwelijk draait uit op een scheiding, maar heeft z'n stuk succes, en ook al is zijn leven anders dan voorheen, toch is hij gelukkiger nu.
Zoe wil graag moeder worden en is van mening dat het veel te lang duurt om op een juiste man als vader te wachten. Ze besluit zich kunstmatig te laten bevruchten. Juist op de grote dag ontmoet ze ene Stan, een man die wel eens de ware zou kunnen zijn. Om hem niet af te schrikken besluit ze haar zwangerschap geheim te houden.
Jake Gibson heeft alles wat zijn hartje begeert. Een goede baan, een mooie vriendin, dus hij leidt een mooi leventje, tot vandaag, op Jake' s verjaardag. Zijn horoscoop belooft een verbazende vijfsterrendag. Wat nochtans volgt, is een meedogenloze draai van het lot. Nu gaat alles verkeerd. Jake begint nu een reis om de theorie van de Astrologie te weerleggen. Wat hij leert van de trip is een belangrijke les over het leven, liefde en zijn lotsbestemming...
Jesse Young is een sociale vrouw die graag uitgaat. Ze is altijd ongelukkig geweest in de liefde, maar hier komt verandering in, als ze twee mannen ontmoet die allebei perfect lijken te zijn. De een is Ethan Reed, een beginnend auteur. De ander is Troy Parker, een man die werkzaam is in de marketing. Jesse zal moeten kiezen tussen de twee, maar dit blijkt geen eenvoudige opgave.
Gus Orviston (Zach Gilford), een jongeman met een passie voor vissen, verlaat de stad en ruilt deze in voor de wildernis. Hij besluit te gaan vissen, aan een kleine rivier in de bossen, om daar eindelijk zijn leven te ontvluchten en zichzelf te vinden. Terwijl Gus probeert te beslissen hoe hij zijn verdere leven in wil vullen, ontmoet hij een mooi meisje (Amber Heard), die bijna net zo goed is in vissen, als hijzelf...
Tijdens hun jaarlijkse reünie/vakantie op de Bahamas wisselen vier koppels hun huwelijksverhalen uit. Hun idyllische week wordt echter verstoord door Mike, Sheila’s ex-man, die erop hoopt haar relatie met Troy te verbreken en haar terug te winnen. Ook de andere koppels zullen er gauw achterkomen dat ze niet bestand zijn tegen de obstakels van het huwelijk.