De jonge leraar Alex wordt door zijn vriendin Caroline verlaten en begint daarom een reis op zoek naar zichzelf. Maar hoe overwint hij de valkuilen die er zijn voor een moderne man? En wat is het dat een man een man maakt? Zijn heerlijk chaotische vriendin Nele weet al hoe ze panda's moet redden, maar in termen van relaties is zij nog niet echt op de hoogte.
Deze film vertelt het verhaal van een moeder en een dochter die allebei een erg intens liefdesleven hebben. Eerst maken we kennis met de moeder, Madeleine. In de jaren zestig volgde ze haar geliefde Jaromil naar Praag, maar ze verloren elkaar uit het oog toen de Russische tanks de stad binnenvielen. Dertig jaar later ontmoeten we de dochter Véra die smoorverliefd is op de Engelse Henderson. Maar hij beantwoordt haar gevoelens niet ...
De shopaholic Crystal krijgt van haar ouders een ultimatum voorgelegd: verander je onverantwoordelijk gedrag voor de Kerst of je krijgt geen cent meer. Crystal heeft geen baan en geen romantische vooruitzichten en weet niet wat te doen. Dan vindt ze een brief van de zevenjarige Olivia gericht aan de kerstman, waarin ze vraagt om een nieuwe vrouw voor haar vader Derek, een weduwnaar. Crystal spoort hen op en laat haar goede kant zien door vrijwilligerswerk te verrichten in de gaarkeuken van Derek. De enige die in de weg staat tussen haar en haar pas ontdekte geluk is Dereks jaloerse vriendin.
Sophie (Miranda July) en Jason (Hamish Linklater), een echtpaar van in de dertig, woont samen in hun gelukkige, dromerige, 'hipster'-achtige en poëtische wereld. Op een dag, als ze door een bazaar voor ambachten lopen, kopen ze het portret van een klein meisje, geschilderd door haar eigen vader. Om bepaalde redenen die zij zelf niet kan plaatsen, begint Sophie de vader van het meisje te stalken en te volgen, ondanks dat hij haar tegenpool is, naar haar smaak. En hoe dieper haar inmenging in zijn leven wordt, des te meer haar en Jasons leven op zijn kop gezet wordt, en hun relatie op de proef wordt gesteld.
Als Cal Weaver (Steve Carell) erachter komt dat zijn vrouw Emily (Julianne Moore) is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje als een kaartenhuis in elkaar. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat player Jacob Palmer (Ryan Gosling) hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van vrijgezelle vrouwen, stoere drankjes, en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen te vinden is. Ondertussen worstelen zijn kids met hun eigen liefdesperikelen en komt Cal erachter dat je je looks wel een make-over kan geven, maar je hart niet...
Tegen de achtergrond van woonblokken, verlaten fabrieken en meren die de stad Detroit maken tot wat het is, volgt dit verhaal vier jonge mensen terwijl ze zoeken naar liefde en avontuur op de laatste avond van de zomer. De paden van Maggie, Rob, Claudia en Scott kruisen elkaar wanneer ze de voorsteden verkennen voor een eerste kus, een ongrijpbare liefde, populariteit en feestjes. Ze zijn op zoek naar dé iconische tienerervaring, maar in plaats daarvan ontdekken ze de rustige momenten, die dat deel van hun jeugd vormen waar ze met nostalgie op terug zullen kijken.
Nadat ze ieder een rampzalige relatie hebben beëindigd, besluiten een vrouwelijke headhunter en haar nieuwste klant om seksmaatjes te worden. Ze beloven elkaar om ermee te stoppen wanneer één van beiden emotioneel gebonden raakt. In het begin gaat het goed, maar al snel worden de twee vrienden verliefd en moeten ze erachter zien te komen wat ze voor elkaar betekenen.
Nadat Ben (Colin Hanks) de loterij heeft gewonnen, is zijn jeugdliefde Lucy (Ari Graynor) plotseling bereikbaar. Ze trouwen, maar Lucy heeft een geheime reden: ze wil slechts het geld van Ben. Dan blijkt dat Ben 'zo af en toe' een moord pleegt en met elk nieuw lijk komt er voor Lucy een probleem bij; samenleven met een seriemoordenaar blijkt nog niet zo makkelijk...
'The Zookeeper' vertelt het verhaal over de goedaardige dierenverzorger Griffin Keyes, die ervan overtuigd is dat hij ontslag zal moeten nemen om zijn droomvrouw te vinden. De beesten uit de dierentuin vinden dit maar niks, raken in paniek en besluiten om Griffin te adviseren, in de hoop dat hij het meisje van zijn dromen verovert en toch voor de dierentuin kan blijven werken.
Een jonge vrouw, haar stijve stiefzuster en haar beste vriendin gebruiken al hun spaargeld om een langverwachte droomreis naar Parijs te maken. Dit draait echter uit op een grote teleurstelling. Wanneer ze besluiten om hun tegenvallende reis te onderbreken en de lobby van een luxehotel induiken, wordt één van hen verward met een verwende Britse erfgename.
Wanneer de sympathieke Larry Crowne zonder reden ontslagen wordt in de supermarkt waar hij werkt, beslist hij dat het tijd is om zijn leven een nieuwe wending te geven. Diep in de schulden en zonder duidelijk doel voor ogen, keert hij terug naar de schoolbanken, waar hij al snel vriendschap sluit met een kleurrijk groepje buitenstaanders. Allemaal zijn ze op zoek naar een betere toekomst. Larry wordt verliefd, op de mooie professor Mercedes, die haar passie voor het lesgeven en haar huwelijk kwijtgespeeld lijkt...