Haley is een succesvolle weddingplanner in Los Angeles. Haar zus gaat trouwen tijdens de kerstdagen en wil heel graag dat Haley alles regelt. Daarom gaat Haley terug naar haar oude dorp, waar ze haar vroegere vriendje weer tegenkomt. Ze worden opnieuw verliefd en Haley begint te twijfelen of ze terug wil naar de grote stad...
Holly, een professor aan een kleine universiteit, heeft een lange geschiedenis van het vinden van de verkeerde man. Ze heeft heel wat bereikt in haar leven, maar nadat haar jongere zus aankondigt dat ze zwanger is, besluit Holly dat ze haar best gaat doen om Mr. Right te ontmoeten. Ondertussen is David, een andere professor, een alleenstaande vader, erg slim en aardig, maar niet het type waar Holly aandacht aan besteedt als de twee de opdracht krijgen om het kerstformeel te plannen. Op aandringen van haar beste vriendin schrijft Holly zich in voor de datingwebsite ‘Cupid’s Arrow’, waar ze Josh ontmoet, een advocaat die net door de school is ingehuurd. Op het eerste gezicht is hij alles wat ze wil, maar hij heeft weinig te zeggen behalve zijn werk en knappe uiterlijk. Josh en David waren kamergenoten op de universiteit, dus rekruteert Josh David om poëtische berichten te schrijven in een poging Holly voor zich te winnen.
In haar schoolperiode zong Isabelle samen met haar jeugdliefde Mike elk jaar een duet op het lokale kerstevenement. Nadat ze haar diploma haalde liet Isabelle Mike achter en verhuisde ze naar New York om er te gaan studeren. Jaren later keert Isabelle terug naar haar geboortestad om liedjes te schrijven voor het kerstevenement.
Noelle heeft een hekel aan de feestdagen en werkt in een warenhuis. Het is kerstavond en Noelle wordt per ongeluk opgesloten in het warenhuis. Noelle komt die avond in contact met een vrouw die beweert dat ze haar beschermengel is. Volgens haar kan Noelle elke keer wanneer zij een ander paar schoenen aan past op magische wijze terugkeren naar het verleden van Kerstmis.
De 14-jarige Jonas ontmoet de charismatische en tegelijk mysterieuze Nathan. Door Nathan wordt Jonas zich bewust van zijn homoseksualiteit, maar hij wordt ook geconfronteerd met diens donkere en gevaarlijke kant.
Enkele weken voor Kerstmis krijgt Ellie een telefoontje om thuis haar vader te helpen die kerststerren kweekt. De toekomst van het familiebedrijf staat op het spel, wanneer ze tienduizenden planten moeten leveren aan de stad voor de jaarlijkse optocht. Het probleem is dat de kerststerren nog niet rood zijn. Wanneer Ellie naar een oplossing zoekt, wordt ze herinnerd aan waar haar hart echt ligt.
De vrijgezelle webdesigner Jolie ziet op tegen de kerstdagen, omdat ze weet dat ze dan haar ex-vriend en zijn nieuwe vriendin tegen gaat komen. Jolies beste vriendin, Naomi, heeft de oplossing: als Jolie een website voor haar broer maakt, wil hij vast wel doen alsof hij haar nieuwe vriend is!
Katie was vroeger professioneel schaatsster. Ze wordt ingehuurd door Alexander, de koning van San Senova. Hij wil dat Katie zijn dochter lesgeeft. Katie verblijft in het kasteel van Alexander en brengt veel tijd met hem door. De twee voelen zich tot elkaar aangetrokken en worden verliefd. Maar zal het traditionele volk van San Senova toestaan dat hun koning trouwt met een buitenstaander?
Maya is een 40-jarige vrouw die worstelt met frustraties uit onvervulde dromen. Op een dag krijgt ze de kans zich te bewijzen bij Madison Avenue. Ze kan daar laten zien dat straatwijsheid even waardevol kan zijn als de kennis van een boekenwurm.
Een serieuze leerlinge van een kookschool krijgt onenigheid met een beroemde chef-kok als ze wordt toegewezen als ghost writer van zijn kookboek. Door hun constante geruzie en uiteenlopende kookstijlen dreigt de uitgave van het kookboek niet door te gaan. Wanneer de twee echter hun gedeelde passie voor het koken onder ogen zien, ontstaat er een romance.
De ouders van zakenvrouw Jennifer zijn dit jaar niet thuis in de kerstvakantie, dus besluit ze naar Alaska te gaan. Daar staat de oude herberg die Jennifer heeft geërfd van haar oma. Een lokale advocaat wil haar helpen met de papieren én de renovatie. Terwijl ze aan het klussen zijn, gaat Jennifer zich steeds meer thuisvoelen in Alaska.