Architect Steven heeft zijn familie uitgenodigd voor kerst, maar weet niet goed hoe hij alles moet regelen. Daarom huurt hij feestdagenexpert Gretchen in. Zij zorgt voor de ultieme kerstsfeer in huize Steven en er springt een vonk over tussen de twee. Als Gretchen een belangrijke kans krijgt, moeten ze beslissen wat écht belangrijk is in het leven.
Darcy heeft altijd hard gewerkt om zichzelf te bewijzen. In plaats van voor haar vader te gaan werken, is ze haar eigen bedrijf begonnen. Het is bijna Kerstmis en Darcy keert terug naar haar geboorteplaats.
Kelly is een kunstenares uit Chicago die even genoeg heeft van de kunstwereld. Het is bijna Kerstmis en ze keert terug naar haar geboorteplaats, Grand Valley. Leo, een zakenman die geliefd is bij zijn eigen kinderen, begeeft zich voor zijn werk naar een hotel in Grand Valley. Kelly en Leo lopen elkaar tegen het lijf en er ontstaat een band.
Kristin werkt als assistente bij een groot PR-bedrijf dat een kerstshow in elkaar zet voor een modebedrijf. Een koninklijke familie sponsort het evenement. De knappe prins Patrick komt een kijkje nemen en valt als een blok voor Kristin.
Noelle is speciaal voor de kerstdagen teruggekeerd naar haar geboortestad. Ze wil de levende kerststal, ooit bedacht door haar moeder, in ere herstellen. De organisatie verloopt moeizaam en dan loopt Noelle ook nog haar oude jeugdliefde tegen het lijf. Met de nodige tegenzin besluiten ze samen te werken om de kerststal tot een succes te maken.
De beroemde muzikant Heath en Cara reizen elk voor de vakantie terug naar Oklahoma als ze stranden in Chicago. Ondanks zijn bekendheid heeft ze geen idee wie hij is, maar het klikte – en uiteindelijk levert ze zelfs wat inspiratie op voor het kerstlied dat hij aan het schrijven is.
Na een onverwachte breuk, weken voor Kerstmis, gaat Hannah, techneut en maker van de dating-app Perfect One, voor de feestdagen naar huis, uitgedaagd om haar falende bedrijf te redden door een nieuw romantisch datingmodel te bedenken. Bij haar terugkeer komt ze haar middelbare schoolvriendje Sam tegen, die ze jarenlang zorgvuldig heeft vermeden, en met tegenzin sluit ze een deal met haar vader om zich aan te melden voor de Christmas Cupid van de stad, een anonieme penvriendendienst voor de feestdagen. Naarmate het seizoen vordert, wordt Hannah onder de indruk van elke prachtig geschreven brief die ze ontvangt en begint ze te geloven dat haar kerstpenvriend haar soulmate zou kunnen zijn.
De jaren 70. De film focust zich op het leven van enkele arme Afro-Amerikanen in Harlem en met name op de negentienjarige zwangere Tish. Zij moet snellen tegen de klok om de onschuld van haar geliefde, Fonny, te bewijzen.