Sir Robin van Locksley is een nobelman die tot crimineel uitgeroepen wordt wanneer Prince John de troon probeert af te pakken van zijn afwezige broer. Hij vlucht naar het bos van Sherwood waar hij zijn Merry Men bij elkaar zoekt en zichzelf Robin Hood noemt. Hij begint te stelen van de rijken, om de buit vervolgens te verdelen onder de armen: de dorpsbewoners die grote sommen aan belasting moeten betalen aan de Sheriff van Nottingham.
Er heerst een koloniale oorlog in Amerika tussen de Britten en de Fransen, allebei worden ze geholpen door verscheidene indianenstammen. Hawkeye is een door de indianen geadopteerde Europeaan die samen met zijn stam de Britten helpt. Ondertussen wordt hij verliefd op de dochter van de hoofdofficier.
Het is Engeland in de jaren dertig van de negentiende eeuw. De Londense haven wemelt van de schepen en matrozen die hun fortuin hebben verdiend in vreemde landen. Sweeney Todd, een kapper uit Fleet Street, wacht op de komst van mannen wiens eerste bestemming een goede, gladde scheerbeurt is. Voor de meesten zal het de laatste keer zijn dat ze levend worden gezien. Met behulp van een speciaal ontworpen kappersstoel stuurt Sweeney Todd zijn slachtoffers naar de kelder beneden, waar hij hen berooft van hun nieuw gevonden fortuinen en hun stoffelijke resten in kleine stukjes hakt. Ondertussen geniet mevrouw Lovett van een bruisende ruil voor haar populaire Penny Meat Pies.
Na genezing van het been van de moordenaar John Wilkes Booth, verantwoordelijk voor de moord op president Abraham Lincoln tijdens een optreden in Ford's Theatre in Washington op 14 april 1865, besloot Dr. Samuel A. Mudd, die wordt beschouwd als onderdeel van de gruwelijke samenzwering, wordt veroordeeld tot levenslange gevangenisstraf en naar de angstaanjagende Shark Island-gevangenis gestuurd.
Engeland, 1685. Dokter Peter Blood wordt veroordeeld voor verraad na het behandelen van een gewonde rebel. Hij wordt als slaaf naar de Jamaicaanse havenstad Port Royal gestuurd, waar hij de aandacht trekt van Arabella Bishop, de knappe dochter van kolonel Bishop. Ze koopt hem voor amper 10 pond en schakelt hem later in als lijfarts van de gouverneur. Tijdens een aanval van het Spaanse leger op Port Royal ziet Peter zijn kans om samen met enkele lotgenoten te ontsnappen. Hij kan een schip veroveren en kiest voor een bestaan als piraat.