Een portret van een gewiekste entrepreneur die zowel uit koppigheid als opportunisme altijd buiten het studiosysteem opereerde, nooit om een portie wansmaak of wat goedkope sensatie verlegen zat, maar desondanks uitgroeide tot de godfather van de New Hollywood-generatie.
Documentaire over het American football team 'Manassas Tigers' in Memphis, dat te kampen heeft met een groot geldgebrek. Het team wordt zelfs ingehuurd voor oefenwedstrijden tegen meer succesvolle scholen.
Een kijkje achter de schermen van de reis van de geliefde publieke televisiepersoonlijkheid, van een bescheiden begin tot een icoon uit de Amerikaanse popcultuur. 'The Happy Painter' onthult de publieke en private kanten van Bob Ross via liefdevolle verhalen van goede vrienden en familie, kinderfoto's en zeldzaam archiefmateriaal. Geïnterviewden vertellen over zijn zachte, zachtaardige houding en onwankelbare toewijding aan wilde dieren, en onthullen weinig bekende feiten over zijn haar, zijn fascinatie voor snelle auto's en meer. Filmfragmenten tonen Bob Ross met mentor William Alexander en de ruwe versie van de eerste aflevering 'Joy of Painting' uit 1982. Beroemde Bob Ross-liefhebbers, waaronder talkshow-pionier Phil Donahue, filmsterren Jane Seymour en Terrence Howard, chef-kok Duff Goldman en countrymuziekfavorieten Brad Paisley en Jerrod Niemann, bieden fascinerende inzichten in de man, de artiest en zijn nalatenschap.